Dear Jessie

»Dear Jessie«
Madonna
Singl s albuma Like a Prayer
B-strana	»Till Death Do Us Part«
Format	CD, 7" singl, 12" singl
Objavljeno	10. prosinca 1989.
Snimanje	1988.
Žanr	Pop
Trajanje	4:21
Izdavač	Sire, Warner Bros.
Tekstopisac	Madonna, Patrick Leonard
Producent(i)	Madonna, Patrick Leonard
Kronologija singlova – Madonna
"Oh Father" (1989.)	"Dear Jessie" (1989.)	"Keep It Together" (1990.)

"Dear Jessie" je peti singl američke pjevačice Madonne s četvrtog studijskog albuma Like a Prayer izdan 10. prosinca 1989. pod Sire Recordsom. Kao singl je pušten u UK-u, još nekim europskim zemljama i Australiji.

O pjesmi

Pjesma je nastala kao inspiracija jednog od autora, Patrick Leonarda njegovom kćeri Jessie.

Singl je doživio uspjeh u UK-u za vrijeme Božića dospjevši na 5. mjesto britanske ljestvice s prodanih 250.769 kopija. Kako pjesma nije doživjela izdanje u cijelom svijetu, ovo je bio najslabije prodavani Madonnin singl još od pjesme "Gambler" iz 1985.

Refren je 1999. korišten u uspješnom istoimenom singlu njemačke euro dance grupe Rollergirl.

Ova pjesma je zadnja izdana u 1980-im, periodu kada je Madonna stekla svoju ogromnu slavu i bogatstvo.

Video je snimljen kao animirani film i nije bilo scena u kojima se pojavljivala Madonna. Spot je bio uključen na promotivnu video kompilaciju She's Breathless.

Popis pjesama i formata

7" Singl

• Dear Jessie
• Till Death Do Us Part

12" Singl/CD Singl

• Dear Jessie
• Till Death Do Us Part
• Holiday (12" Version)

Službene verzije

• Album Version (4:20)

Na ljestvicama

Ljestvica(1989/1990)	Pozicija
Australija	51
Austrija	21
Europa	9
Irska	3
Južnoafrička Republika	9
Nizozemska	25
Njemačka	19
Španjolska	17
Švicarska	16
Ujedinjeno Kraljevstvo	5