Triptamin

Izvor: Wikipedija
Skoči na: orijentacija, traži

Triptamin je monoamini alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisavaca i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.

Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.

Koncentracija triptamina u mozgu štakora iznosi otprilike 3.5 pmol/g.

Triptamini u biljkama[uredi VE | uredi]

Mnoge ili skoro sve biljke imaju malenu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama vrste

Triptamin u biljci djeluje kao prirodni pesticid.

Derivati triptamina[uredi VE | uredi]

Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptamini alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama čovjek često koristi zbog njihovih psihoaktivnih djelovanja. Neki od takvih primjera je i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetički triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.

Opća struktura supstituiranih triptamina

Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain



Prirodni triptamini (vidi još Popis prirodnih triptamina)
Kratko ime R4 R5 R6 RN1 RN2 Puno ime
DMT H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamin
NMT H H H H CH3 N-metiltriptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin H OH H H H 5-hidroksitriptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-metoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin
Sintetički triptamini
Kratko ime Rα R4 R5 RN1 RN2 Puno ime
AET CH2CH3 H H H H α-etiltriptamin
AMT CH3 H H H H α-metiltriptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diizopropiltriptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin


Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.

Vidi još[uredi VE | uredi]

Vanjske poveznice[uredi VE | uredi]