Acetanilid

Acetanilid
C₈H₉NO

IUPAC nomenklatura

N-feniletanamid

Ostala imena

acetanil, acetanilid, antifebrin

Identifikacijski brojevi

CAS broj

103-84-4 ✓

RTECS broj

AD7350000 ✓

EC broj

203-150-7 ✓

PubChem broj

904 ✓

Osnovna svojstva

Molarna masa

135.166 g·mol⁻¹

Izgled

kruti pahuljasti prah bez mirisa

Gustoća

1,219 g·cm⁻³

Talište

386 K 113 °C

Vrelište

377 K 304 °C

Tlak para

2 Pa (20 °C)

Topljivost u vodi

<0.56 g/100 mL (25 °C)
topljiv u etanolu, dietil-eteru, acetonu, benzenu

Dipolni moment

2,71 D

Struktura

Sigurnosne upute

Znakovi opasnosti

nepoznat znak opasnosti

NFPA 704

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.

Portal:Kemija

Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa.^[1] Poznat je i kao N-fenilacetamid, acetanil ili acetanilid, a ranije je bio poznat pod zaštitnim imenom Antifebrin.

Dobivanje i svojstva

Acetanilid se može proizvesti reakcijom u kojoj sudjeluju acetanhidrid i anilin:

${\ce {C6H5NH2 + (CH3CO)2O -> C6H5NHCOCH3 + CH3COOH}}$

Dobivanje acetanilida je bio tradicionalni eksperiment u uvodnim laboratorijskim predavanjima za organsku kemiju,^[2] ali sada je široko zamijenjen pripremom ili paracetamola ili aspirina, koji oboje podučavaju iste praktične tehnike (posebno rekristaliziranje proizvoda), ali koji izbjegavaju upotrebu anilina (sumnjivog karcinogena (kancerogena)).

Acetanilid je slabo topljiv u vodi i stabilan je u većini uvjeta. Čisti kristali su pločasti i bezbojni do bijele boje.

Primjena

Acetanilid se koristi kao inhibitor raspadanja vodikovog peroksida i koristi se za stabilizaciju lakova za estere celuloze. Također je pronašao uporabu u posredovanju u sintezi gumenih akceleratora, bojama i intermedijarnim bojama i sinteti kamfora. Acetanilid se koristi za proizvodnju 4-acetamidobenzenzensulfonil klorida, ključnog intermedijara u proizvodnji sulfa lijekova. Također je prekursor u sintezi penicilina i drugih lijekova.

U 19. stoljeću acetanilid je bio jedan od velikog broja spojeva koji su korišteni kao eksperimentalni fotografski programeri.

Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima.^[3]

Izvori

↑ Dr. Ljubiša Grlić. 1. Milan Mirić (ur.). MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa,
↑ The Department of Chemistry UWI, Jamaica. The preparation of acetanilide from aniline (engleski)
↑ Dr. Ljubiša Grlić. 1. Milan Mirić (ur.). MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima,

[1] Dr. Ljubiša Grlić. 1. Milan Mirić (ur.). MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa,

[2] The Department of Chemistry UWI, Jamaica. The preparation of acetanilide from aniline (engleski)

[3] Dr. Ljubiša Grlić. 1. Milan Mirić (ur.). MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima,

[1]

[2]

[3]