Aceton

Izvor: Wikipedija
Skoči na: orijentacija, traži
Struktura acetona

Aceton (fran.: aceton, od acet- + [ket]on; dipropanon, dimetil-keton, propan-2-on, 2-propanon, CH3-CO-CH3, H3C-CO-CH3) je najjednostavniji i najvažniji alifatski keton.

Osobine i upotreba[uredi VE | uredi]

Bezbojna je, lako hlapljiva (zato može biti i nepostojana), zapaljiva tekućina, ugodna i opuštajuća karakteristična mirisa. Miješa se s vodom, etanolom i eterom. Vrelište joj je na 56,3°C, a gustoća na 0,812g/cm3.

Služi kao organsko otapalo za celulozni nitrat, acetilcelulozu (lakove /popularno za skidanje laka s noktiju/, bezdimni barut, acetatnu svilu), za acetilen, te kao sirovina za dobivanje kloroforma, jodoforma, sulfonala i drugih kemikalija i lijekova. Služi u proizvodnji plastike (polikarbonata, poliuretana i epoksi smola), umjetnih vlakana (najviše acetatne svile, i dr.).

U čovječjem organizmu nastaje razgradnjom masti, normalno nekoliko miligrama dnevno, a u većim količinama, do desetak grama dnevno, može se naći u mokraći osoba oboljelih od šećerne bolesti.


Aceton opet ne adira izmjerljive količine vode u odsustvu kiselina ili hidroksid-iona. Dokaz da aceton ne reagira je taj što ne dolazi do izmjene atoma kisika acetona i vode, kada se aceton otopi u vodi koja sadrži povećanu koncentraciju teškog izotopa kisika (O18). Do izmjene koja se može mjeriti dolazi samo u prisustvu kiselina ili hidroksid-iona. U prisustvu H2O18 reverzibilni proces dovodi do obogaćenja acetona u izotopu O18.

Umjesto acetona u raznim pokusima može se koristiti i butanon (butan-2-on), etanol i isopropilni alkohol (propan-2-ol).

Kada se koristi aceton u pokusima nusproizvod je octena kiselina ili natrijev acetat.

Dobivanje[uredi VE | uredi]

Nekoć se industrijski proizvodio isključivo biotehnološki, s pomoću bakterije Clostridium acetobutylicum (tzv. aceton-butanolno vrenje). Danas se proizvodi jeftinijim i bržim petrokemijskim postupcima, a najvažnije je katalitičko dehidrogeniranje izopropanola, u kojem su katalizatori bakar, cink, olovo, bronca i metalni oksidi.

Dobiva se:

Ca(OCOCH3)2 --> CH3COCH3 + CaCO3
(CH3)2CH-OH → (CH3)2C=O + H2
  • provođenjem octene kiseline, alkohola i acetaldehida ili smjese acetilena i vodene pare preko ugrijanih katalizatora, te pri butilnom vrenju škrobnih sirovina.

Služi kao otapalo za acetilcelulozu (lakove, bezdimni barut (celulozni nitrat, trinitroceluloza, acetatnu svilu), za acetilen, te kao sirovina za dobivanje kloroforma, jodoforma, sulfonala i dr..

CH3COCH3 + 3 NaOCl → CCl3COCH3 + 3NaOH
CCl3COCH3 + NaOH → CH3COONa + CHCl3

Izvor[uredi VE | uredi]