Azo-bojila

Izvor: Wikipedija
(Preusmjereno s Azo-pigmenti)
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Metil narančasta ili metil oranž se u obliku otopine često koristi kao pH indikator.
Sok od jagode obojen s E129 Allura crvenim bojilom.
Kongo crvena je azo-bojilo koje se upotrebljava pH indikator jer u prisustvu kiselina poplavi.
Metil crvena.
Sudansko bojilo.

Azo-bojila (prema fr. azote: dušik) su organska sintetska bojila koja sadrže najmanje jednu azo-skupinu, –N=N–, vezanu na aromatsku jezgru, te jednu auksokromnu skupinu. Proizvode se diazotacijom nekoga aromatskog amina i vezanjem nastaloga diazonijeva spoja na neku aktivnu kopulacijsku (veznu) komponentu. Procesi diazotacije i kopulacije mogu se primijeniti na mnogo azo-spojeva koji sadrže amino-skupine ili slobodno mjesto za kopulaciju, a mogu se i nekoliko puta ponavljati, što vodi do velikog broja diazo-bojila i poliazo-bojila različite građe. Azo-bojila se uobičajeno dijele prema broju azo-skupina u molekuli, o čemu ovisi i njihova boja. Najbrojnija su skupina sintetskih organskih bojila, s najširom primjenom, ponajprije za bojenje vune i pamuka, ali i svile, kemijskih vlakana i prehrambenih namirnica (prehrambeni aditivi). [1] Otprilike 70% svih bojila koja se koriste u tekstilnoj industriji po svom su sastavu azo-bojila.

Organski obojeni pigmenti[uredi VE | uredi]

Za razliku od anorganskih pigmenata, koji su poznati od davnine, organski su se pigmenti u posljednjih stotinjak godina veoma razvili, zahvaljujući velikim dostignućima kemije sintetskih materijala, te razvoju grafičke industrije i sve većoj upotrebi raznobojnog tiska. Organski su pigmenti, kao i bojila, obojene čvrste tvari, koje se prema svom sastavu ubrajaju u organske spojeve. Međutim, od bojila se bitno razlikuju po tome što su praktički netopljivi u mediju u kojemu se primjenjuju, pa se upotrebljavaju u obliku sitne suspenzije.

U usporedbi s anorganskim pigmentima, u organskim je pigmentima šira paleta boja i veći izbor prijelaznih nijansi, veća jakost i svjetloća boje, čišći ton, izdašniji su i veće gustoće. Organski pigmenti nisu toliko postojani na povišenim temperaturama, zbog topljivosti, iako slabe, neotporni su prema organskim otapalima, a osim toga, mnogo su skuplji od anorganskih pigmenata. Njihova je pokrivna moć slabija od moći pokrivanja anorganskih pigmenata, ali su stoga prozirni (transparentni), što je njihova posebna odlika, osobito cijenjena u tiskarstvu. To se ogleda i u pregledu njihove potrošnje: 45% organskih pigmenata troši se za pripravu tiskarskih boja, 36% za pigmentiranje sredstava za ličenje, 15% za bojenje sintetskih materijala, a ostatak od 4% u različite druge svrhe.

Za razlikovanje velikog mnoštva sintetskih organskih pigmenata od velike je pomoći njihova podjela prema oznakama navedenim u međunarodno priznatom indeksu (eng. Colour Index). Oznaka se za svaki pojedini pigment sastoji od slova i brojaka, a opisuje vrstu tvari, boju, redni broj i pripadnost nekoj od grupa kemijskih spojeva. Tako na primjer, oznaka C.I. PR 177, 65 300 označuje da je to prema Colour Index (C.I.) pigment (P) crvene (R) boje, rednog broja 177, koji pripada grupi antrakinonskih (od 58 000 do 72 999) pigmenata.

Organski su pigmenti sintetski spojevi koji se prema svojoj kemijskoj strukturi mogu višestruko razvrstati. Obično se razlikuju dvije glavne grupe organskih pigmenata: azo pigmenti i ostali organski pigmenti. Iako je zajedničko strukturno svojstvo druge grupe što su to policiklički spojevi s kondenziranim prstenima, ta grupa organskih pigmenata obuhvaća vrlo različite organske spojeve, od kojih su najvažniji ftalocijanini, dioksazini i karbonilni policiklički spojevi.

Azo-pigmenti[uredi VE | uredi]

Zahvaljujući mogućnosti velikog izbora sirovina, jednostavnosti i podatljivosti proizvodnog procesa i niskoj cijeni, azo-pigmenti su danas od svih vrsta spojeva koji se upotrebljavaju kao pigmenti vjerojatno na tržištu najzastupljeniji i primjenjuju se praktički u svim područjima upotrebe pigmenata. Proizvode se s vrlo različitim fizikalnim i kemijskim svojstvima i u mnogim bojama i nijansama, među kojima pretežu žuti, narančasti, smeđi i crveni tonovi, dok azo-pigmenti plavih i zelenih tonova nisu tehnički važni.

Azo-pigmenti sadrže u svojoj molekuli jednu ili više kromofornih azo grupa -N=N- na koje su s obje strane vezane različite arilne ili heteroarilne grupe. Za razliku od topljivih azo-bojila, azo-pigmenti ne smiju kao supstituente sadržavati takve grupe (na primjer sulfo grupa -SO3H, ili karboksilnu grupu -COOH) koje bi ih činile topljivima u vodi ili u drugim otapalima. S obzirom na broj azo grupa u molekuli razlikuju se monoazo pigmenti i disazo pigmenti, dok azo spojevi s više azo grupa nisu kao pigmenti tehnički zanimljivi.

Azo-pigmenti sintetiziraju se poznatim reakcijama diazotiranja i kopiliranja. Polazi se od primarnih aromatskih amina, što mogu biti različiti supstituirani anilini, diamini, policiklički i heterociklički amini. Primarni aromatski amin RNH2, otapa se ili suspendira u anorganskoj kiselini (kloridnoj ili sulfatnoj) i djelovanjem natrijevog nitrita (diazotiranjem) prevodi se u diazonijevu sol:

gdje je: R - supstituirana arilna grupa, A - već prema upotrijebljenoj kiselini Cl ili HSO4. Diazonijeva se sol ne izolira, već se izravno veže (kopulira) s kopulacijskom komponentom R'H:

Kao kopulacijske komponente služe prikladni aromatski spojevi, među kojima su najvažnije dvije grupe. Prvu čine 2-naftol i njegovi derivati (naftolni pigmenti), a drugu anilidi acetoctene kiseline. Osim toga, upotrebljavaju se i neki heterociklički spojevi (na primjer derivati pirazolona). [2]

Otrovnost azo-bojila[uredi VE | uredi]

Azo-bojila u čistom obliku rijetko su otrovna (toksična), osim nekih koja sadrže slobodne amino skupine, međutim redukcijom ovih bojila dolazi do cijepanja kemijskih veza što dovodi do stvaranja aromatskih amina koji su se pokazali ekološki neprihvatljivim. Primjena te vrste bojila je zabranjena.

Azo veza često je najslabiji dio molekule azo-bojila i vrlo lako može doći do enzimskog raspada u organizmima sisavaca. U organizmu dolazi do redukcije azo-bojila zbog bakterija koje se u nalaze probavnom traktu, ali i drugi organi kao što su jetra, bubrezi, pluća, srce mozak mogu reducirati azo bojila i stvarati kancerogene aromatske amine. Produkti redukcije apsorbiraju se u crijevima i vežu za DNA što uzrokuje mutacije i stvaranje tumora. Izloženost aromatskim aminima može uzrokovati oksidaciju željeza hemoglobina Fe2+ u Fe3+ što blokira vezanje kisika i rezultira slabošću i vrtoglavicom. Godine 1980. međunarodna istraživačka agencija za tumore (eng. International Agency for Research on Cancer ili IARC) napravila je popis sumnjivih azo-bojila, uglavnom amino supstituiranih bojila, bojila ne topljivih u vodi, ali i nekoliko sumpornih azo-bojila čija je primjena zabranjena ili ograničena. Kancerogenost aromatskih amina znatno se mijenja ovisno o njihovoj strukturi. Aromatski amini koji se sastoje od 2 ili više aromatska prstena imaju veliki potencijal kancerogenosti. Ne konjugirani prsteni mogu također biti kancerogeni, ali vjerojatnost je manja. [3]

Izvori[uredi VE | uredi]

  1. azo-bojila, [1] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 25. 6. 2020.
  2. "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
  3. Petra Meštrović: "Sinteza novih heterocikličkih azo naftolsulfonskih bojila i njihova primjena na tekstilnim supstratima", Tekstilno-tehnološki fakultet Zagreb, Sveučilište u Zagrebu, www.apps.unizg.hr, 2013.

Poveznice[uredi VE | uredi]

Vanjske poveznice[uredi VE | uredi]

Logotip Zajedničkog poslužitelja
Na Zajedničkom poslužitelju postoje datoteke na temu: Azo-bojila.