Prijeđi na sadržaj

Kongo crvenilo

Izvor: Wikipedija
Kongo crvenilo
C32H22N6Na2O6S2
Kemijska struktura kongo crvenila
Kemijska struktura kongo crvenila

IUPAC nomenklatura Dinatrijev 4-amino-3- [4- [4- (1-amino
-4-sulfonato-naftalen-2-il) diazenilfenil]
fenil] diazenil-naftalen-1-sulfonat
Ostala imena Kongo crvenilo
Kongo crveno
C.I. 22120
C.I. direktna crvena 28 Direktna bojila
Identifikacijski brojevi
CAS broj 573-58-0
EC broj 209-358-4
PubChem broj 517217 11313, 517217
Osnovna svojstva
Molarna masa 696,665 g·mol−1
Izgled Kruta tvar
Talište > 360 °C[1]
Topljivost u vodi

Topljivo u vodi (25 g/l na 20 ° C),
Topljiv u etanolu, slabo topljiv u acetonu, gotovo netopiv u dietil eteru[2]

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Upozorenje (kancerogen)

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija
Kongo crvenilo je azo-bojilo koje se upotrebljava pH indikator jer u prisustvu kiselina poplavi.
Mikrograf koji prikazuje taloženje amiloida (crveno-narančasto) s kongo crvenilom u srčanoj amiloidozi.
Uzorak kongo crvenila.

Kongo crvenilo ili kongo crveno je organski spoj, natrijeva sol 3,3 ′ - ([1,1′-bifenil] -4,4′-diil) bis (4-aminonaftalen-1-sulfonske kiseline). To je azo-bojilo. Kongo crvenilo je topivo u vodi, daje crvenu koloidnu otopinu; njegova je topljivost veća u organskim otapalima. Međutim, od upotrebe kongo crvenila odavno se odustalo, prvenstveno zbog njegovih kancerogenih svojstava.[3]

Disazo-bojila[uredi | uredi kôd]

Disazo-bojila zovu se ona azo-bojila koja sadrže u molekuli dvije azo-grupe. Prema slijedu reakcija i prema diazonijevim spojevima upotrijebljenima za njihovu pripravu dijele se na više grupa.

Primarna disazo-bojila A → Z ← A'[uredi | uredi kôd]

Primarna disazo-bojila opće formule A → Z ← A' dobivaju se uzastopnom kopulacijom dviju jednakih ili različitih diazonijskih komponenata s jednom kopulacijskom komponentom. Kako se samo mali broj intermedijera (koji je između) s jednom jezgrom može pogodno upotrijebiti kao dvostruka kopulacijska komponenta (Z), grupa ovih bojila je relativno mala. U vodi netopljiva bojila ove grupe jesu pigmentna bojila ili bojila topljiva u uljima i mastima. Bojila topljiva u vodi su većinom kisela i močilna bojila i ona su uglavnom zatvorenomodrih, zelenih, smeđih i crnih tonova; manji dio su direktna bojila. Primjeri su: p-nitranilin → H-kiselina ← anilin, C.I. 20470, (njem. Amidoschwarz 10 B ili Naphtholblauschwarz); 2-amino-4-nitrofenol → fenilendiamin ← Laurentova kiselina, C. I. 20110 (njem. Metachrombraun BC)

Primarna disazo-bojila E → D ← E'[uredi | uredi kôd]

Primarna disazo-bojila opće formule E → D ← E' izvode se od aromatskih diamina. Kao diamin koji se može tetrazotirati (D) upotrebljava se u većini slučajeva benzidin ili drugi, supstituirani p,p'-diaminodifenilski spojevi. Ova je grupa bojila veoma velika i tržišno vrlo značajna. Ona bojila te grupe koja nisu topljiva u vodi (a tih je manji dio) upotrebljavaju se kao pigmenti, uglavnom u industriji gume i plastičnih masa, na primjer 3,3'-diklorbenzidin → o-acetoacettoluidid (2 mola), C.I. 21095 (njem. Vulcanechtgelb G).

U vodi topljiva disazo-bojila ove grupe kisela su, močilna ili direktna. Kisela i močilna imaju uglavnom dobre mokre postojanosti a u nijansi se kreću od zelenkastožute do modrikastocrvene. Primjeri su: 4,4'-cikloheksilidendi-o-anisidin → 4,6-dihidroksinaftalen-2-sulfonska kiselina (2 mola), C.I. 24810 (njem. Supranolbordeaux B); Schaefferova kiselina 2,6-diaminofenol-4-sulfonska kiselina → β-naftol, C.I. 21725 (njem. Saurealizarinschwarz SN). Direktna disazo-bojila formule E → D ← E' obuhvaćaju sve tonove, no najslabije su zastupani zeleni, smeđi i crni. Među njima su i neka metalokompleksna bojila visoke postojanosti na svjetlu, koja u molekuli sadrže bakar.

Jedno od prvih direktnih azo-bojila koja su bila industrijski proizvedena jeste Kongo crvenilo (njem. Congorot), benzidin naftionska kiselina (2 mola), C.I. 22120. Ostali su važni predstavnici: Diaminbordeaux B, C.I. 22155, naftionska kiselina ← benzidin → γ-kiselina; Chrysamin, C.I. 22250, benzidin → salicilna kiselina (2 mola); Diaminechtrot F, C.I. 22310, salicilna kiselina ← benzidin → γ-kiselina; Diaminbraun M, C.I. 22311, salicilna kiselina ← benzidin → γ-kiselina; Diaminbraun B, C.I. 22345, salicilna kiselina ← benzidin → fenil-γ-kiselina; Benzoechtviolett R, C.I. 22555, I-kiselina ← benzidin → γ-kiselina; Diaminschwarz BH, C.I. 22590, H-kiselina ← benzidin → γ-kiselina; Benzoblau BB, C.I. 22610, benzidin → H-kiselina (2 mola); Chicagoblau B, C.I. 24380, o-dianisidin → S-kiselina (2 mola); Benzoreinblau, C.I. 24400, o-dianisidin → H-kiselina (2 mola); Chicagoblau 6B, C.I. 24410, o-dianisidin → Chicago-kiselina (2 mola); Chrysophenin, C.I. 24895, 4,4'-diamino-2,2/-stilbendisulfonska kiselina → fenol (2 mola); etilirati etilkloridom.

Neka od direktnih bojila ove grupe obrađuju se nakon bojanja na vlaknu, radi dobivanja boljih postojanosti i mogućeg podubljivanja nijanse, bilo tako da se kopuliraju s diazotiranim aminima (na primjer: m-fenilendiaminsulfonska kiselina ← 3,3'-diaminokarbanilid → rezorcinol, Parabraun GK, C.I. 25265), bilo tako da se na vlaknu diazotiraju i zatim kopuliraju s alkalnim otopinama β-naftola ili drugih naftolata (na primjer: salicilna kiselina ← 4,4/-diaminobenzanilid → N-p-aminobenzoil-I-kiselina, Diazobrillantscharlach 5 BLN ex., C.I. 25210).

Obrada bakarnim sulfatom daje postojan metalkompleks s ovakvim bojilima: L-kiselina ← benzidin-3,3 '-dikarbonska kiselina → fenil-I-kiselina, Benzoechtkupferviolett BBL, C.I. 22780; benzidin-3,3'-diglikolna kiselina → N-p-anisil-I-kiselina (2 mola), Benzoechtkupferblau FBL, C.I. 24555; N-(2,4-dimetoksifenil)-I-kiselina ← benzidin-3,3'-diglikolna kiselina → N-benzoil-I-kiselina, Benzoechtkupfermarineblau BL, C.I. 24560; benzidin-3,3'-diglikolna kiselina → l-fenil-3-metil-5-iminopirazolin-2 (2 mola), Benzoechtkupferrot GGL, C.I. 24565.

Sekundarna disazo-bojila[uredi | uredi kôd]

Sekundarna disazo-bojila opće su formule A → M → E. Od njih je tek malen dio netopljiv u vodi, a to su onda disperzijska ili u uljima topljiva bojila (na primjer: aminoazobenzen → N-etil-β-naftilamin, Sudanrot 7 B, C.I. 26050; aminoazobenzen → o-krezol, Cellitonechtgelb 5R, C.I. 26090). Jedan dio u vodi topljivih sekundarnih disazo-bojila pripada grupi kiselih bojila relativno visokih mokrih postojanosti, kojima se nijanse kreću od škrletne do mornarskomodre i crne. Od naročitog su značenja modra i crna kisela bojila. Primjeri su: l-naftilamin-3,6-disulfonska (i 3,7-disulfonska) kiselina → 1-naftilamin → 1-naftilamin, Napthylaminschwarz D, C.I. 26300; metanilna kiselina → 1-naftilamin → N-fenil-peri-kiselina, Sulphoncyanin 5R ex., C.I. 26360; Laurentova kiselina → 1 naftilamin → N-tolil-peri-kiselina; Sulphoncyaninschwarz 8B, C.I. 26405 ;4-aminodifenilamin-3-sulfonska kiselina → 1-naftilamin → Schaefferova kiselina, Nerol VL, C.I. 27070; aminoazobenzen → G-kiselina, Brillantcrocein MOO, C.I. 27290. Među bojilima ove grupe nalaze se i neka s močilnim svojstvima. Od direktnih bojila ove grupe važni su: 5-aminosalicilna kiselina → 1-naftilamin → γ-kiselina, Siriusschwarz L, C.I. 27720; sulfanilna kiselina → krezidin → N-fenil-I-kiselina, Brillantbenzoviolett B, C.I. 27885; 4-aminoazobenzen-4'-sulfonska kiselina → benzoil-I-kiselina, Siriusrot 4B, C.I. 28160; 4-amino-3-difenilsulfonska kiselina → 2-etoksi-Cleve-kiselina → N-benzoil-H-kiselina, Brillantbenzoechtgriin, C.I. 28470.

Disazo-bojila A → Z. X. Z ← A'[uredi | uredi kôd]

Disazo-bojila opće formule A → Z. X. Z ← A' su bojila relativno male grupe i pripremaju se ili obradom nekog aminoazo-spoja fozgenom ili tako da se kao dvostruko kopulirajuće komponente upotrijebe disupstituirani karbamidi dobiveni djelovanjem fozgena na aminonaftolske derivate. Nekoliko se bojila izvodi od 6,6'-iminobis-l-naftol-3-sulfonske kiseline (di-I-kiseline). Gotovo sva bojila ove grupe su direktna bojila, većinom žutih do crvenih obojenja, uz nekoliko smeđih i ljubičastih. Primjeri su: m-aminobenzojeva kiselina → o-anisidinometansulfonska kiselina, hidrolizirati metansulfonsku grupu i fozgenirati, Siriusgelb G, C.I. 29035; anilin (2 mola) karbamido-I-kiselina, Benzoechtorange S, C.I. 29150; anilin → karbamido-I-kiselina ← N-acetil-p-fenilendiamin, Benzoechtscharlach 4BS, C.I. 29160; [l-amino-6-nitro-2-naftol-4-sulfonska kiselina → l-(p-aminofenil) -3-metilpirazolon-5, fozgenirati], Benzoechtkupferrot RL, C.I. 29290.[4]

Izvori[uredi | uredi kôd]

  1. GESTIS: Dinatrium-3,3′-((1,1′-biphenyl)-4,4′-diylbis(azo))bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat),ZVG=105337, CAS=573-58-0, Datum=8. Januar 2018.
  2. Gefahrstoffdatenbank der Länder, 19. lipnja 2007.
  3. Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a03_245 .
  4. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Vanjske poveznice[uredi | uredi kôd]

Logotip Zajedničkog poslužitelja
Logotip Zajedničkog poslužitelja
Zajednički poslužitelj ima stranicu o temi Kongo crvenilo