Benzen: razlika između inačica

Izvor: Wikipedija
Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj
Kubura (razgovor | doprinosi)
Nema sažetka uređivanja
Kubura (razgovor | doprinosi)
Nema sažetka uređivanja
Redak 53: Redak 53:


[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena.
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] [[1825.]] godine [[suha destilacija|suhom destilacijom]] [[kameni ugljen|kamenog ugljena]].
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.



Inačica od 22. srpnja 2011. u 02:18

Benzen
Struktura benzena
Oznake
CAS broj 71-43-2
Svojstva
Sistemsko ime benzen
Druga imena benzol, cikloheks-1,3,5-trien
Kemijska formula C6H6
Molarna masa 78,11 g/mol
Izgled bistra, bezbojna tekućina
Gustoća i faza 0,8765 g/L, tekućina
Topljivost u vodi 1,8 g/L (15 °C)
Talište 5,5 °C(278,7K)
Vrelište 80,1 °C(353,3 K)
Viskoznost 0,652 cP (pri 20 °C)
Dipolni moment 0 D
Temperatura paljenja -11 °C
Glavne opasnosti
Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija

Benzen je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Empirijska formula mu je C6H6. [1] Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena. Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između atoma ugljika.

Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva benzenov prsten. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.

Dobivanje

3 HC≡CH → C6H6

Svojstva

Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna tekućina, jakog mirisa. Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijelu kristalnu tvar. U vodi se ne otapa, ali se vrlo dobro otapa u organskim otapalima. Benzen je također dobro organsko otaplao, otapa masti i ulja, smole i boje.Benzenove pare su vrlo otrovne i uzrokuju kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen pa se koriste kao zamjena za benzen u industriji. Lako je zapaljiv, zapaljen gori karakterističnim čađavim plamenom.

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Zbog postojanja jednostrukih i dvostrukih veza stupa u reakcije adicije i supstitucije.

Supstitucija:

Halogeniranje: Halogeni element(X - Cl,Br) reagira sa benzenom, pri čemu nastaje odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira sa benzenom pri čemu nastaje nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:

C6H6 + HNO2 (uz conc. H2SO4 kao katalizator) → :C6H5NO2 + H2O

Sulfoniranje: Otopina sumporova(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira sa benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:

C6H6 + SO3 (uz conc. H2SO4 kao katalizator) → :C6H5SO3H

Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana(R-X) s benzenom uz AlX3 kao katalizator, nastaje alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:

C6H6 + CH3CH2Cl (uz conc. AlCl3 kao katalizator) → :C6H5CH2CH3 + HCl

Adicija:

Katalitičko hidrogeniranje benzena: Reakcija benzena i vodika uz nikal kao katalizator uz visoku temperaturu i tlak. Produkt kemijske reakcije je cikloheksan.

C6H6 + 3H2 (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C6H12

Kloriranje benzena: Mehanizam kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, to znači da UV zračenje djeluje kao katalizator na reakciju. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.

C6H6 + 3Cl2 (hv)→ C6H6Cl6

Upotreba

Koristi se kao otapalo, zatim za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje , insekticida. Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenja. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. toluen.

Izvori

  1. Tehnička enciklopedija Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža, Zagreb, svezak 1, str. 418


Predložak:Link FA Predložak:Link FA Predložak:Link FA Predložak:Link FA