Benzen

Benzen C6H6
IUPAC nomenklatura	benzen
Ostala imena	cikloheksa-1,3,5-trien, benzol
Identifikacijski brojevi
CAS broj	71-43-2 ✓
UN broj	1114 X
RTECS broj	CY1400000 ✓
EC broj	200-753-7 ✓
PubChem broj	241 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	78.11 g·mol−1
Relativna molekulska masa	78.11
Izgled	prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa
Gustoća	0.8765(20) g·cm−3
Talište	278.7 K 5.5 °C
Vrelište	353.3 K 80.1 °C
Tlak para	75 mmHg @20ºC
Topljivost u vodi	1.8 g·l−1 (15 °C), H2O
Dipolni moment	0 D
Struktura
Oblik molekule	šesterokut
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Visoko zapaljivo Otrovno (F+) (T) NFPA 704 3 2 0   ✓
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Benzen je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Empirijska formula mu je C₆H₆. Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena. Iz brojevnog omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima od njih znatno razlikuje. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz predložio je 1865. godine šesterokut s naizmjence postavljenim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama između atoma ugljika, a danas se koriste njegova ili Thieleova formula, ovisno o potrebi.

Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva benzenov prsten. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.

Dobivanje

• Frakcijskom destilacijom katrana kamenog ugljena
• Sintezom tri molekule etina

3 HC≡CH → C₆H₆

• Dekarboksilacijom benzojeve kiseline

Svojstva

Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna tekućina, specifičnog jakog mirisa. Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u prozirnu kristalnu tvar. U vodi se vrlo slabo otapa, ali se vrlo dobro otapa u organskim otapalima. I sam je dobro organsko otapalo, otapa masti i ulja, smole i boje. Pare benzena su vrlo otrovne i kronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji koriste kao njegova zamjena. Lako je zapaljiv. Na zraku gori čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u ugljikov(IV) oksid i vodu:

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

Stupa u reakcije adicije i supstitucije.

Supstitucija:

Halogeniranje: Halogeni element (X - Cl,Br) reagira s benzenom, pri čemu nastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik (HX):

C₆H₆ + X₂ → C₆H₅X + HX

Smrznuti benzen

Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira s benzenom pri čemu nastaju nitrobenzen i voda:

C₆H₆ + HNO₂ (uz oleum kao katalizator) → C₆H₅NO₂ + H₂O

Sulfoniranje: Otopina sumporovog(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira s benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati.

C₆H₆ + SO₃ (uz conc. H₂SO₄ kao katalizator) → C₆H₅SO₃H

Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX₃) kao katalizator, nastaju alkalirani benzen i halogenovodik:

C₆H₆ + CH₃CH₂X (uz AlX₃ kao katalizator) → C₆H₅CH₂CH₃ + HX

Adicija:

Benzen se pri visokoj temperaturi i tlaku može katalitički hidrogenirati uz nikal kao katalizator, pri čemu nastaje cikloheksan.

C₆H₆ + 3H₂ (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C₆H₁₂

Prilikom kloriranja benzena, potrebno je ultraljubičastim zračenjem dobiti radikale klora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan, poznat i kao lindan.

C₆H₆ + 3Cl₂ (hv)→ C₆H₆Cl₆

Uporaba

Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija

Koristi se kao otapalo, za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida. Benzen se u industriji sve više izbjegava jer je karcinogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko kancerogeni, npr. toluen.

Spojevi koji sadrže benzenov prsten

• Kinoksalin