Etin

Etin (acetil- + grč. :drvo, tvar + grč. sufiks -nvn, preko engl. -ene; acetilen, C₂H₂) je najjednostavniji alkin.

Osobine

Acetilen je najjednostavniji nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom. Prvi je član homolognoga reda alkina. Molekula etina je linearna, izgrađena od dva atoma vodika i dva atoma ugljika (C₂H₂).

Plin je lakši od zraka, bez boje i okusa. U čistom stanju slabo eterična, a u nečistom stanju prodorna mirisa, jer je tehnički CaC₂ onečišćen fosfidima i raznim drugim spojevima.

U vodi se slabo otapa, a u organskim otapalima dobro (lako topljiv u acetonu).

Zbog opasnosti, u acetilen se dodaju neki spojevi neugodna mirisa tako da se može na vrijeme osjetiti.

Pod povišenim tlakom eksplozivan, a s nekim kovinama (bakrom, srebrom, živom) stvara vrlo eksplozivne spojeve.
Etin može ragirati s jakim bazama kao kiseline, odnosno zamijeniti vodikov atom s metalom, čime nastaju acetilidi. Primjer je reakcija između etina i Tollensovog reagensa, čime nastaje srebrov etinid (srebrov acetilid):

$\mathrm {C_{2}H_{2}+2\ [Ag(NH_{3})_{2}]^{+}+2\ NO_{3}^{-}\longrightarrow Ag_{2}C_{2}\ +2\ NH_{4}NO_{3}+2\ NH_{3}}$

Etinidi teških metala vrlo su osjetljivi eksplozivi.

Zapaljen na zraku, gori lijepim, svijetlim (rijetko kad čađavim) plamenom. Goreći u atmosferi kisika (općenito pri izgaranju s kisikom) daje vruć plamen (do 3100°C). Zbog tog svojstva se koristi u uređajima za autogeno zavarivanje i rezanje kovina.

Etin može ragirati s jakim bazama kao kiseline, odnosno zamijeniti vodikov atom s metalom, čime nastaju acetilidi. Primjer je reakcija između etina i Tollensova reagensa, čime nastaje srebrov acetilid. U slučaju da su u pitanju soli "teških" metala (Cu, Ag) spojevi su neobično eksplozivni i osjetljivi. Prilikom eksplozije tlak stvaraju čestice ugljika koji pri tom nastaje.

Dolazi u trgovinu otopljen u acetonu pod tlakom od 12 do 15 bara, u čeličnim bocama napunjenim šupljikavom masom (disu-plin, prema franc. acetylene dissous: otopljeni acetilen).

Kataliziranom reakcijom etina i vode, uz pomoć katalizatora kao što je živin(II) sulfat, nastaje acetaldehid (etanal) koji se može oksidirati u octenu kiselinu (etanoatnu kiselinu) ili reducirati u etanol.
Adicijom klorovodika acetilen daje vinil-klorid, adicijom octene kiseline vinil-acetat, a adicijom klora tetrakloretan.

Njemački kemičar W. Reppe pronašao je nove metode preradbe acetilena u važne međuproizvode organske sinteze (Reppeova acetilenska kemija).

Dobivanje

Danas se pripravlja u industriji i u laboratoriju djelovanjem vode na kalcijev karbid (CaC₂):

$\mathrm {CaC_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{2}+Ca(OH)_{2}}$

Uporaba

Zbog svijetlog plamena, bio je korišten za osvjetljenje (tzv. karbidne lampe /svjetiljke/). Mnogo se troši za rasvjetu svjetionika.

U kemijskoj tehnici acetilen je osnovna tvar za proizvodnju velikoga broja važnih kemijskih proizvoda (npr. za pripravu acetilida).

Svi su spojevi (koji su gore opisani), a i mnogi drugi koji se iz acetilena mogu dobiti, ishodišne tvari za proizvodnju boja, lijekova, otapala, polimernih materijala, umjetnih kaučuka, itd..

Nekada se ovaj plin u smjesi s kisikom koristio u medicini za narkozu, no napušten je jer nakon buđenja ostavlja mučninu i glavobolju.

• Vrelište: -83.6°C (189.6 K),
• gustoća: 1.171 kg/m3 pri 0 °C i 101,325 Pa.

Izvori

• Hrvatska enciklopedija (LZMK), Broj 1 (A-Bd), str. 314.. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 1999.g. ISBN 953-6036-31-2