Strukturna izomerija
U kemiji, strukturni izomer (ili konstitucionalni izomer u IUPAC nomenklaturi[1]) spoja je drugi spoj čija molekula ima isti broj atoma svakog elementa, ali s različitim slijedom vezivanja atoma odnosno različitom konektivnošću.[2][3] Ranije se za isti koncept koristio izraz metamer.[4]
Na primjer, butanol H3C−(CH2)3−OH, metil-propil-eter H3C−(CH2)2−O−CH3 i dietil-eter (H3CCH2)2O imaju istu molekulsku formulu C4H10O, ali su tri različita strukturna izomera.
Koncept se također primjenjuje na poliatomske ione s istim ukupnim nabojem. Klasičan primjer je cijanatni ion (O=C=N−) i fulminatni ion (C−≡N+−O−). Također je proširen na ionske spojeve, tako da se (na primjer) amonijev cijanat [NH4]+[O=C=N]− i urea (H2N)2C=O smatraju strukturnim izomerima, [4] kao i metilamonijev format [H3CNH3]+[HCO2]− i amonijev acetat [NH4]+[H3CCO2]−.
Strukturna izomerija je najradikalniji tip izomerije. Suprotstavlja se stereoizomeriji, u kojoj su atomi i shema vezivanja isti, ali je samo relativni prostorni raspored atoma drugačiji.[5][6] Primjeri potonjih su enantiomeri, čije su molekule zrcalne slike jedna druge, te cis- i trans- inačice but-2-ena.
Među strukturnim izomerima, može se razlikovati nekoliko klasa uključujući skeletne izomere, položajne izomere (ili regioizomere), funkcionalne izomere, tautomere[7] i strukturne izotopomere.[8]
Skeletni izomer spoja je strukturni izomer koji se od njega razlikuje po atomima i vezama za koje se smatra da čine "kostur" molekule. Za organske spojeve, kao što su alkani, to obično znači ugljikove atome i veze između njih.
Na primjer, postoje tri skeletna izomera pentana: n-pentan (često nazivan jednostavno "pentan"), izopentan (2-metilbutan) i neopentan (2,2-dimetilpropan).[9]
Ako je kostur aciklički, kao u gornjem primjeru, može se koristiti termin lančana izomerija.
Položajni izomeri (također regioizomeri) su strukturni izomeri za koje se može smatrati da se razlikuju samo po položaju funkcijske skupine, supstituenta ili neke druge značajke na istoj "roditeljskoj" strukturi.[10]
Na primjer, zamjena jednog od 12 atoma vodika –H hidroksilnom skupinom –OH na matičnoj molekuli n-pentana može dati bilo koji od tri različita položajna izomera:
Drugi primjer regioizomera su α-linolenska i γ-linolenska kiselina, obje oktadekatrienske kiseline, od kojih svaka ima tri dvostruke veze, ali na različitim položajima duž lanca.
- ↑ "Constitutional isomerism". IUPAC Gold Book. IUPAC. 2014. doi:10.1351/goldbook.C01285. Retrieved 19 July 2018.
- ↑ Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell (2009): Introduction to Organic and Biochemistry. 752 pages. ISBN 9780495391166
- ↑ Peter P. Mumba (2018): Useful Principles in Chemistry for Agriculture and Nursing Students, 2nd Edition. 281 pages. ISBN 9781618965288
- ↑ a b William F. Bynum, E. Janet Browne, Roy Porter (2014): Dictionary of the History of Science. page 218. ISBN 9781400853410
- ↑ Jim Clark (2000). "Structural isomerism" in Chemguide, n.l.
- ↑ Poppe, Laszlo; Nagy, Jozsef; Hornyanszky, Gabor; Boros, Zoltan; Mihaly, Nogradi (2016). Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. pp. 26–27. ISBN 978-3-527-33901-3.
- ↑ D. Brynn Hibbert, A.M. James (1987): Macmillan Dictionary of Chemistry. page 263. ISBN 9781349188178
- ↑ "Isotopomer". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (3rd ed.). 2006. doi:10.1351/goldbook.I03352
- ↑ Zdenek Slanina (1986): Contemporary Theory of Chemical Isomerism. 254 pages. ISBN 9789027717078
- ↑ H. Stephen Stoker (2015): General, Organic, and Biological Chemistry, 7th edition. 1232 pages. ISBN 9781305686182