Strawberry je tri sezone proveo na sveučilištu Maryland, a u posljednjoj sezoni prosječno je postizao 14.9 ponea, 4.4 skoka, 3.5 asistencija i 2 ukradene lopte. Krajem sezone izabran je drugu najbolju obrambenu petorku All-ACC konferencije. Izabran je u 2. krugu (59. ukupno) NBA drafta2007. od strane Phoenix Sunsa.