Heksoza

Izvor: Wikipedija
Jump to navigation Jump to search

Heksoza (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta jednostavnih šećera. U molekuli sadrži šest atoma ugljika.

Kemijske je formule C6H12O6. Heksoze razvrstavamo prema funkcionalnim skupinama. Aldoheksoze imaju aldehidnu funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a ketoheksoze ketonsku na poziciji 2.

Aldoheksoze[uredi VE | uredi]

Glavni članak: Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri kiralna središta za ukupno šesnaest mogućih aldoheksoznih stereoizomera.(24). Konfiguracija D/L zasniva se na usmjerenosti hidroksila na poziciji 5 i ne odnosi se na smjer optičke aktivnosti. Osma D-aldoheksoza su:

Svi ovi D-izomeri javljaju se u prirodi osim D-altroze. L-altroza je izvučena iz bakterije Butyrivibrio fibrisolvens.[1]

Ciklični poluacetali[uredi VE | uredi]

Poznato je od 1926. da aldozni šećeri tvore poluacetale.[2] Dijagram ispod prikazuje poluacetalske oblike D-glukoze i D-manoze.

HexosesHemiacetal.svg

Numerirani ugljici u oblicima otvorenog lanca odgovaraju istim numeriranim ugljcima u poluacetalnim oblicima. Oblik poluacetala prouzrokuj to da ugljik broj 1 koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj inačici. Ovo znači da i glukoza i manoza, kao i ostale aldoheksoze imaju dva ciklična oblika. U otopini oba su ova oblika u ravnoteži s otvorenim lancem. Tvorba koja je oblika otvorenog lanca se ne kristalizira. Stoga su ta dva ciklična oblika odvojiva kad se kristaliziraju. Primjerice, D-glukoza tvori alfa-kristal koji je specifične rotacije od +112° i tališta od 146 °C, kao i beta-kristal koji je specifične rotacije +19° i tališta 150 °C.[2]

Ketoheksoze[uredi VE | uredi]

Glavni članak: Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju tri kiralna središta i stoga imaju osam mogućih stereoizomera (23), od kojih se u prirodi pojavljuju četiri D-izomera:

Jedino prirodne heksoze kvasac može fermentirati.

Referencije[uredi VE | uredi]

  1. US patent, "Microbial production of L-altrose", approved 1990-10-30 , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. 2,0 2,1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry, 2nd, Allyn and Bacon Library of Congress catalog 66-25695