Heksoza

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje

Heksoza (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta jednostavnih šećera. U molekuli sadrži šest atoma ugljika.

Kemijske je formule C6H12O6. Heksoze razvrstavamo prema funkcionalnim skupinama. Aldoheksoze imaju aldehidnu funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a ketoheksoze ketonsku na poziciji 2.

Aldoheksoze[uredi | uredi kôd]

Glavni članak: Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri kiralna središta za ukupno šesnaest mogućih aldoheksoznih stereoizomera.(24). Konfiguracija D/L zasniva se na usmjerenosti hidroksila na poziciji 5 i ne odnosi se na smjer optičke aktivnosti. Osma D-aldoheksoza su:

Svi ovi D-izomeri javljaju se u prirodi osim D-altroze. L-altroza je izvučena iz bakterije Butyrivibrio fibrisolvens.[1]

Ciklični poluacetali[uredi | uredi kôd]

Poznato je od 1926. da aldozni šećeri tvore poluacetale.[2] Dijagram ispod prikazuje poluacetalske oblike D-glukoze i D-manoze.

HexosesHemiacetal.svg

Numerirani ugljici u oblicima otvorenog lanca odgovaraju istim numeriranim ugljcima u poluacetalnim oblicima. Oblik poluacetala prouzrokuj to da ugljik broj 1 koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj inačici. Ovo znači da i glukoza i manoza, kao i ostale aldoheksoze imaju dva ciklična oblika. U otopini oba su ova oblika u ravnoteži s otvorenim lancem. Tvorba koja je oblika otvorenog lanca se ne kristalizira. Stoga su ta dva ciklična oblika odvojiva kad se kristaliziraju. Primjerice, D-glukoza tvori alfa-kristal koji je specifične rotacije od +112° i tališta od 146 °C, kao i beta-kristal koji je specifične rotacije +19° i tališta 150 °C.[2]

Ketoheksoze[uredi | uredi kôd]

Glavni članak: Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju tri kiralna središta i stoga imaju osam mogućih stereoizomera (23), od kojih se u prirodi pojavljuju četiri D-izomera:

Jedino prirodne heksoze kvasac može fermentirati.

Referencije[uredi | uredi kôd]

  1. US patent, "Microbial production of L-altrose", approved 1990-10-30 , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. 2,0 2,1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry 2nd izdanje. Allyn and BaconCS1 održavanje: više imena: authors list (link) Library of Congress catalog 66-25695