Vidi kôd stranice Fluorescein

{{Infookvir kemijski spoj
| formula                = <chem> C20H12O5 </chem>
| slika                  = Fluorescein 2.svg
| slika_opis             = Kemijska struktura fluoresceina
| slika1                 = Fluorescein-3D-balls.png
| slika_opis1            = 
| IUPAC nomenklatura     = 3′,6′-dihidroksispiro[izobenzofuran- <br/> 1(3H), 9′-[9H]ksanten]-3-on <br/> 
| ostala imena           = Fluorescein <br/> [[Indeks boje|C.I. 45350]] 
| CAS                    = 2321-07-5
| EC                     = 219-031-8
| UN                     = -
| RTECS                  = -
| molarna masa           = 332,311 g·mol<sup>−1</sup> 
| molekulska masa        = 
| izgled                 = Crveni [[kristal]]i
| gustoća                = 1,602 g/cm<sup>3</sup>
| tališteK               = 
| tališteC               = 314 do 316 °C
| vrelišteK              = 
| vrelišteC              = 
| tlak para              = 
| topljivost             = Gotovo netopiv u vodi, lako topiv u etanolu, DMSO, dietil eteru i lužinama<ref> GESTIS: Fluorescein, ZVG=112303, CAS=2321-07-5, 10. Februar 2017. </ref>
| dipolni moment         = 
| slika2                 =
| slika_opis2            = 
| oblik molekule         = 
| izvor znkops           = 
| znakovi opasnosti      = Štetan po zdravlje
| NFPA 704               = 
}}

'''Fluorescein''' (ponekad i '''fluorescin''') je [[organski spoj]] i [[bojilo]]. Dostupan je u obliku tamno narančastocrvenog praha ([[kristal]]a) slabo topivog u [[voda|vodi]] i [[alkoholi|alkoholu]]. Široko se koristi kao fluorescentno bojilo za mnoge primjene, a posebno za pronalaženje i prepoznavanje oštećenja na površini oka ([[fluoresceinska angiografija]]).<ref> Ullmann's - Gessner Thomas, Mayer Udo: "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", 2000., doi = 10.1002/14356007.a27_179 </ref> Fluorescein je fluorofor koji se obično koristi u [[mikroskop]]iji, kao boja za [[laser]] i medij za pojačanje, u [[forenzika|forenzici]] i [[serologija|serologiji]] za otkrivanje latentnih mrlja od [[krv]]i i u traženju [[boja]]. Fluorescein ima maksimum [[Apsorpcijska spektroskopija|apsorpcije svjetlosti]] na 494 [[metar|nm]], a maksimum [[Emisijski spektar|emisije]] 512 nm (u vodi). Glavni [[derivat]]i su fluorescein izotiocijanat (FITC) i, u sintezi oligonukleotida, 6-FAM fosforamidit.

Boja njegove vodene otopine se mijenja od zelene do narančaste u ovisnosti o načinu na koji se opaža: [[Refleksija|refleksijom]] ili prijenosom, što se može primijetiti na primjer u razini mjehurića, u kojoj se fluorescein dodaje kao bojilo u alkoholno punjenje cijevi kako bi se povećala vidljivost mjehurića zraka koji se nalazi u njoj (čime se poboljšava preciznost instrumenta). Koncentriranije otopine fluoresceina mogu čak izgledati crvene. Nalazi se na popisu osnovnih [[lijek]]ova [[Svjetska zdravstvena organizacija|Svjetske zdravstvene organizacije]].<ref name="WHO21st">{{cite book |vauthors=((World Health Organization)) |title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 |year=2019 |hdl=10665/325771 |author-link=World Health Organization |publisher=World Health Organization |location=Geneva |id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO |hdl-access=free}}</ref>

== Ksantenska bojila ==
{{glavni|Bojilo}}

'''Ksantenska bojila''' formalno su [[Aromatski spojevi|ciklički]] analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva [[Aromatski spojevi|aromatska prstena]] spojena jednim [[atom]]om [[kisik]]a u orto-položaju prema [[metan]]ovom [[ugljik]]u. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati s [[Auksokromne skupine|auksokromnim grupama]] u [[molekula|molekuli]] su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. [[Kromofor]] je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno [[Fluorescencija|fluoresciraju]] u otopini, pa i na obojenom [[materijal]]u. I u ovoj se grupi nalaze bojeni [[lak]]ovi pripremljeni taloženjem s [[fosfor]]-[[volfram]]-[[molibden]]skom [[kiseline|kiselinom]]. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje [[Kozmetika|kozmetičkih]] preparata, [[Prehrambeni aditivi|živežnih namirnica]] i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. [[Rodamin]] B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s m-dietilaminofenolom; ako se kao [[amin]]ska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. ''Echtsáureviolett ARR'', C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida [[ftalna kiselina|ftalne kiseline]] s rezorcinom. Njegove alkalne [[soli]], poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. [[Brom]]iranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, [[eozin]] G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, ''Eritrozin 6G'', C. I. 45425. ''Coerulein S'', C.I. 45510, nastaje obradom ''Galleina'' (C.I. 45445) koncentriranom [[Sumporna kiselina|sumpornom kiselinom]]. ''Gallein'' se dobiva kondenzacijom pirogalola ili [[galna kiselina|galne kiseline]] s anhidridom ftalne kiseline.<ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>

== Slike ==

{| cellpadding="0" cellspacing="0" style="margin:auto; border:1px solid #ccc; background:#fff;"
|-
|
{| cellspacing=3 cellpadding=3 style="background:#fff;"
|-
|  style="width:144px; text-align:center;"|[[Image:Fluorescein.JPG|x180px|border]]
|  style="width:144px; text-align:center;"|[[Image:Fluorescin in dropper.jpg|x180px|border]]
|  style="width:144px; text-align:center;"|[[Image:Florescein.jpg|x180px|border]]
|  style="width:144px; text-align:center;"|[[Image:Gemini 4 Recovery with Green Marker Dye - GPN-2000-001409.jpg|x180px|border]]
|-
|align=center|Fluorescein u prahu. 
|align=center|Kapi fluorosceina kapaju se za očni pregled.
|align=center|Fluorescein pod [[Ultraljubičasto zračenje|UV osvjetljenjem]].
|align=center|[[Svemirske letjelice|Svemirska letjelica]] "Gemini 4" ispušta florescein u vodu, kako bi pomogla pronalaženje mjesta slijetanja (lipanj 1965.).
|}
|}

== Izvori ==
{{izvori}}

== Vanjske poveznice ==
{{commons|Category:Fluorescein}}


[[Kategorija:Pigmenti]]