NHL-sezona 1938./39. je bila dvadesetdruga sezona NHL-a. 7 momčadi odigrali su 48 utakmica. Pobjednik Stanleyjeva kupa je bila momčad Boston Bruinsa, koja je u finalnoj seriji pobijedila Toronto Maple Leafse s 4:1.
Nakon što su i Montreal Maroonsi radi financijskih problema odustali od daljnjeg nastupanja u NHL-u se u ovoj sezoni više nije igralo u dvije skupine.
Toe Blake je bio uvjerljivo najbolji igrač ove sezone i osvoji je zasluženo nagradu za najboljeg igrača (Hart Memorial Trophy).
U doigravanju jedan drugi igrač preuzima ulogu glavnog igrača. Nakon samo 10 golova u regularnoj sezoni Mel Hill iz Bostona postiže šest zgoditaka u doigravanju. Svoj nadimak „Sudden Death“ je dobio, jer je protiv Rangerse, 3 puta u produžecima postigao pobjednički gol. Isto tako je u zadnjoj utakmicu protiv Rangerse nakon 48 minuta postigao pobjedonosni zgoditak.
Sve utakmice odigrane su 1939. godine.
U prvom krugu prva i druga plasirana momčad regularne sezone u međusobnim susretima odlučuju o finalistu za Stanleyjev kup. Igrala se serija najbolji u sedam utakmica. Treći i četvrti kao i peti i šesti regularne sezone odlučili su u seriji najbolji iz tri utakmica, tko ulazi u drugi krug. Pobjednici tih susreta su u međusobnom susretu odlučivali o drugom finalistu Stanleyevog Cupa. U drugom krugu se također igralo najbolji iz tri utakmica. U finalu se tražilo pobjednika u seriji najbolji iz sedam utakmica.
