Izomer

Izvor: Wikipedija
Skoči na: orijentacija, traži

Izomeri su spojevi iste molekularne mase i jednake kemijske formule, mogu imati različita svojstva zbog različitog rasporeda atoma u svojoj molekuli. Sam pojam ima korijen u grčkim riječima isos što znači jednak i meros što znači dio.
Različit način spajanja jednih te istih atoma ili pak njihov različit razmještaj u prostoru rezultira razlikama u fizičkim, kemijskim i biološkim svojstvima među izomerima, tako da su jedni vrlo upotrebljivi, korisni, čak i ljekoviti, a drugi sasvim nedjelotvorni, eksplozivni ili na neki drugi način opasni.

Podjela izomera[uredi VE | uredi]

Izomeri su podijeljeni u dvije osnovne skupine:

  • konstitucijski ili strukturni
  • stereoizomeri.

Stereoizomerija nadalje može biti:

  • konformacijska
  • konfiguracijska

s tim da ova druga ima svoje podtipove:

  • geometrijska
  • optička


Konstitucijski izomeri[uredi VE | uredi]

Konstitucijski (strukturni) izomeri su vrsta izomera kod kojih su atomi na različit način međusobno spojeni, a nastaju zbog svojstva ugljikovih atoma da među sobom tvore jednostruke, dvostruke i trostruke kovalentne veze. Rezultat toga je različita struktura molekule za iste molekulske formule. Propanol C3H8O ima dva izomera: propan-1-ol (n-propil alkohol; I) i propan-2-ol (isopropil alkohol; II)

Strukturni izomeri propanola

Broj mogućih konstitucijskih izomera nekog alkana raste s porastom broja C-atoma u molekuli, ali bez pravila (tj. ne raste po nekoj matematičkoj funkciji). Npr., s formulom C4H10 postoje dva strukturalna izomera, s formulom C8H18 ih je osamnaest, dok ih je s formulom C10H22 već 75. Većina tih izomera je izolirana i karakterizirana.

Broj C-atoma u alkanu Broj izomera
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
20 366379



Konstitucijski izomeri mogu biti:

  • lančani (skeletni)
  • položajni
  • funckionalni

U nastavku su dani primjeri za navedene vrste konstitucijskih izomera.

Lančani izomeri[uredi VE | uredi]

Ovi izomeri postoje zbog mogućnosti grananja ugljikovih lanaca. Kao primjeri su izomeri pentana i izomeri heptana.

Položajni izomeri[uredi VE | uredi]

Položajna izomerija se javlja kad supstituent može biti vezan na različitim mjestima u lancu kovalentno vezanih ugljikovih atoma.

Izomeri funkcionalnih skupina[uredi VE | uredi]

Stereoizomeri[uredi VE | uredi]

Stereoizomeri, za razliku od konstitucijskih izomera, imaju istu strukturnu formulu i isti redoslijed vezanih atoma, ali imaju različit raspored atoma u prostoru. Pojam dolazi od grčke riječi stereos što znači čvrst, krut.

Prikazivanje trodimenzionalnih molekula[uredi VE | uredi]

Postoji više načina prikazivanja trodimenzionalnih objekata (konformacije) na dvodimenzionalnoj površini (papir). Jedan od njih je prikazivanje klinovima. Puni klin prikazuje vezu projiciranu iznad ravnine papira, a crtkani klin vezu ispod ravnine papira. Pune crtice su veze u ravnini papira.
Drugi način je Newmanova projekcija, gdje se molekula promatra duž veze ugljik-ugljik. Prednji atom prikazuje se kao središnja točka iz koje izlaze preostale veze. Stražnji atom ugljika se prikazuje kao krug.

Konformacijski izomeri[uredi VE | uredi]

Konformacije acikličkih spojeva[uredi VE | uredi]

Zapaženo je da rotacija oko σ-veze ugljik-ugljik u etanu nije potpuno sloboda, te se postavlja pitanje što je to što sprečava zakretanje. Izgleda da između veza ugljik-vodik susjednih ugljikovih atoma postoje mala odbojna međudjelovanja, zbog kojih je rotacija ograničen, a koja (djelovanja) se zovu torziona naprezanja. Energija torzionih naprezanja u jednostavnijih molekula je mala. Pri sobnoj temperaturi toplinska energija je dovoljna za prevladavanje torzionih naprezamka, pa je interkonverzija u moguće izomerne oblike brza. Interkonvertibilne torzione strukture su konformacije, a spojevi koje one predstavljaju su konformacijski izomeri.

Etan[uredi VE | uredi]

Newmanove projekcijske formule dopuštaju da se prate promjene geometrije molekule, koje nastaju pri rotaciji oko veze ugljik-ugljik. Najmanja torziona energija se javlja onda kad su veze ugljik-vodik jedne metilne skupine što je moguće više udaljene jedna od druge. Takav prostorni odnos nastaje kada diedarski kutovi (kutovi između veza ugljik-vodik kad se gleda uzduž veze ugljik-ugljik) iznose 60° i zove se zvjezdasta konformacija.
Kad jedna metilna grupa rotira za 60°u odnosu prema drugoj, diedarski kut postaje 120° ili 0°, a veze ugljik-vodik postaju najbliže. Takav prostorni odnos zove se zasjenjena konformacija.