Agaritin

Izvor: Wikipedija
Agaritin
Kemijska struktura agaritina
Kemijska struktura agaritina

IUPAC nomenklatura 2-[4-(hidroksimetil)fenil]-glutamohidrazid
Ostala imena Agaritin
Identifikacijski brojevi
CAS broj 2757-90-6 ✓
RTECS broj MA1284000 ✓
PubChem broj 439517 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa 267,285 g·mol−1
Izgled
Talište 203 °C
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Otrovan

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Agaritin je otrovni kemijski spoj za koji se vjeruje da je kancerogen, a nalazi se u jestivim gljivama koje treba kuhati ili bar osušiti da bi se neutralizirao (pogotovo pečurke ili rod Agaricus).[1][2] Studije su pronašle značajnu (više od 1 000 mg/kg) agaritina u svježim uzorcima najmanje 24 vrste rodova Agaricus, Leucoagaricus i Macrolepiota.[3] Gljive ovih vrsta nalaze se širom svijeta, pogotovo samo jedna vrsta - plemenita pečurka ili šampinjon (lat. Agaricus bisporus), koja se uzgaja u preko 70 država i na svim kontinentima, osim na Antarktiku.[4]

Objašnjenje[uredi | uredi kôd]

Sadržaj agaritina se razlikuje između pojedinih gljiva i među vrstama. Sadržaj agaritina (% svježe mase) u sirovom Agaricus bisporus, na primjer, kreće se od 0,033% do 0,173%, s prosjekom od 0,088%.[5] Najveća količina agaritina nalazi se u klobuku i listićima ispod, a najmanja u stručku.[6] Agaritin brzo oksidira nakon skladištenja, a nakon 48 sati potpuno se razgrađuje u vodenoj otopini uz izlaganje zraku.[7] Također se pokazalo da se lako razgrađuje nakon kuhanja (smanjenje do 90%), kao i zamrzavanjem (smanjenje do 75%).[8] Dokazano je da agaritin potiče stvaranje adenome (benigni ili blagi tumor žljezdanog tkiva, na primjer dojke, prostate; može se pretvoriti u maligni) i adenokarcinome u plućima miševa kada se daju putem vode za piće.[9] Također se pokazalo da uzrokuje rak mokraćnog mjehura kod miševa. Tvrdi se da je agaritin slabo karcinogen, s procjenom kumulativnog životnog rizika od konzumacije gljiva na približno 1 na 10 000.[10] Međutim, ova je tvrdnja slabo podržana, s malo dostupnih podataka o otrovnosti i bez objavljenog LD50 (smrtna doza).[11]

Pokazalo se da agaritin ima pozitivan test kao mutagen u Amesovom testu i mutagenizira DNA u bakteriji Salmonella typhimurium.[12] Također se pokazalo da se kovalentno veže za DNA in vivo.[13] It has also been shown to covalently bind to DNA in vivo.[14] Pokazalo se da enzimi u bubrezima životinja agaritin razgrađuju u otrovne metabolite 4-(hidroksimetil)fenilhidrazin i 4-(hidroksimetil)benzendiazonijeve ione. Pokazalo se da ti metaboliti uzrokuju rak želuca kod miševa[15] i uzrokuju trajno oštećenje DNA nakon jedne doze kod miševa.[16] Mutagena aktivnost diazonijevog iona posljedica je njegove reakcije s kisikom pri čemu nastaje vodikov peroksid, koji zatim kovalentno modificira DNA putem radikalnog mehanizma.[17]

Ekstrakti gljiva iz roda Agaricus generacijama se koriste kao tradicionalni kineski biljni lijekovi.[18] Pokazalo se da neki od ovih ekstrakata posjeduju antivirusna svojstva, a istražitelji su identificirali agaritin kao istaknuti spoj u ekstraktima.[19] To je vodilo istraživače da istraže potencijalna antivirusna svojstva agaritina, a testovi pristajanja pokazali su da je molekula snažan inhibitor HIV proteaze. Istraživanje računalnog modeliranja provedeno je u pokušaju optimizacije vezanja za potencijalnu upotrebu kao lijek protiv HIV-a.

Diazo-spojevi[uredi | uredi kôd]

Podrobniji članak o temi: Diazo-spojevi

Diazo-spojevi (di: dva + azo-, od franc. azote: dušik) su organski spojevi u kojima je skupina –N2 vezana jednim dušikovim atomom na ugljikov atom, a dušikovi su atomi međusobno povezani dvostrukom ili trostrukom kemijskom vezom. Vrlo su reaktivni i služe za pripravu tehnički važnih kemijskih spojeva. Najjednostavniji je alifatski diazo-spoj diazometan, CH2N2, žut, eksplozivan i otrovan plin neugodna mirisa, čest reagens u organskoj kemiji, a najčešće se upotrebljava u eterskoj otopini. Među aromatskim diazo-spojevima ističu se diazonijeve soli, važne u proizvodnji azo-bojila.[20]

Izvori[uredi | uredi kôd]

  1. ↑ Hashida, C; Hayashi, K; Jie, L; Haga, S; Sakurai, M; Shimizu, H. 1990. [Quantities of agaritine in mushrooms (Agaricus bisporus) and the carcinogenicity of mushroom methanol extracts on the mouse bladder epithelium]. [Nihon Koshu Eisei Zasshi] Japanese Journal of Public Health. 37 (6): 400–5. PMID 2132000
  2. ↑ Nagaokaa, Megumi Hamano; Nagaoka, Hiroaki; Kondo, Kazunari; Akiyama, Hiroshi; Maitani, Tamio. 2006. Measurement of a Genotoxic Hydrazine, Agaritine, and Its Derivatives by HPLC with Fluorescence Derivatization in the Agaricus Mushroom and Its Products. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 54 (6): 922–4. doi:10.1248/cpb.54.922. PMID 16755074. 17950755
  3. ↑ Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, H.C. 2009. Agaritine content of 53 Agaricus species collected from nature (PDF). Food Additives & Contaminants: Part A. 26 (1): 82–93. doi:10.1080/02652030802039903. PMID 19680875. S2CID 427230
  4. ↑ Hayes, W. A.; Chang, S. T. 1978. The Biology and cultivation of edible mushrooms. Academic Press. ISBN 978-0-12-168050-3
  5. ↑ Liu, J.-W.; Beelman, R. B.; Lineback, D. R.; Speroni, J. J. 1982. Agaritine Content of Fresh and Processed Mushrooms [Agaricus bisporus (Lange) Imbach]. Journal of Food Science. 47 (5): 1542–4. doi:10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x
  6. ↑ Ross, A.E.; Nagel, D.L.; Toth, B. 1982. Occurrence, stability and decomposition of β-n[γ-l( + )-glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine (agaritine) from the mushroom Agaricus bisporus. Food and Chemical Toxicology. 20 (6): 903–7. doi:10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022
  7. ↑ Hajšlová, J.; Hájková, L.; Schulzová, V.; Frandsen, H.; Gry, J.; Andersson, H. C. 2002. Stability of agaritine - a natural toxicant ofAgaricusmushrooms. Food Additives and Contaminants. 19 (11): 1028–33. doi:10.1080/02652030210157691. PMID 12456273. S2CID 19357429
  8. ↑ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, H. C. 2002. Influence of storage and household processing on the agaritine content of the cultivatedAgaricusmushroom. Food Additives and Contaminants. 19 (9): 853–62. doi:10.1080/02652030210156340. PMID 12396396. S2CID 23953741
  9. ↑ Toth, Bela; Nagel, Donald; Patil, Kashinath; Erickson, James; Antonson, Kenneth. 1978. Tumor induction with the N'-acetyl derivative of 4-hydroxymethyl-phenylhydrazine, a metabolite of agaritine of Agaricus bisporus. Cancer Research. 38 (1): 177–80. PMID 563287
  10. ↑ Shephard, S.E.; Gunz, D.; Schlatter, C. 1995. Genotoxicity of agaritine in the lacI transgenic mouse mutation assay: Evaluation of the health risk of mushroom consumption. Food and Chemical Toxicology. 33 (4): 257–64. doi:10.1016/0278-6915(94)00142-B. PMID 7737599
  11. ↑ Toth, B; Raha, CR; Wallcave, L; Nagel, D. 1981. Attempted tumor induction with agaritine in mice. Anticancer Research. 1 (5): 255–8. PMID 7201775
  12. ↑ Walton, K; Coombs, MM; Catterall, FS; Walker, R; Ioannides, C. 1997. Bioactivation of the mushroom hydrazine, agaritine, to intermediates that bind covalently to proteins and induce mutations in the Ames test. Carcinogenesis. 18 (8): 1603–8. doi:10.1093/carcin/18.8.1603. PMID 9276636
  13. ↑ Rogan, Eleanor G.; Walker, Betty A.; Gingell, Ralph; Nagel, Donald L.; Toth, Bela. 1982. Microbial mutagenicity of selected hydrazines. Mutation Research/Genetic Toxicology. 102 (4): 413–24. doi:10.1016/0165-1218(82)90104-5. PMID 6757742
  14. ↑ Shephard, S.E; Schlatter, C. 1998. Covalent Binding of Agaritine to DNA in Vivo. Food and Chemical Toxicology. 36 (11): 971–4. doi:10.1016/S0278-6915(98)00076-3. PMID 9771560
  15. ↑ Toth, B; Nagel, D; Ross, A. 1982. Gastric tumorigenesis by a single dose of 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium ion of Agaricus bisporus. British Journal of Cancer. 46 (3): 417–22. doi:10.1038/bjc.1982.218. PMC 2011129. PMID 6889885
  16. ↑ Kondo, Kazunari; Watanabe, Asako; Akiyama, Hiroshi; Maitani, Tamio. 2008. The metabolisms of agaritine, a mushroom hydrazine in mice. Food and Chemical Toxicology. 46 (3): 854–62. doi:10.1016/j.fct.2007.10.022. PMID 18061328
  17. ↑ Freese, Ernst; Sklarow, Stephen; Freese, Elisabeth Bautz. 1968. DNA damage caused by antidepressant hydrazines and related drugs. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. 5 (3): 343–8. doi:10.1016/0027-5107(68)90004-3. PMID 5727268
  18. ↑ Wang, Jing-Fang; Wei, Dong-Qing; Chou, Kuo-Chen. 2008. Drug Candidates from Traditional Chinese Medicines. Current Topics in Medicinal Chemistry. 8 (18): 1656–65. doi:10.2174/156802608786786633. PMID 19075772
  19. ↑ Sorimachi, Kenji; Koge, Takashi. 2008. Agaricus blazei Water Extracts as Alternative Medicines. Current Pharmaceutical Analysis. 4: 39–43. doi:10.2174/157341208783497551
  20. ↑ diazo-spojevi. Hrvatska enciklopedija. Leksikografski zavod Miroslav Krleža
HE
Dio sadržaja ove stranice preuzet je iz mrežnog izdanja Hrvatske enciklopedije i nije slobodan za daljnju upotrebu pod uvjetima Wikipedijine licencije o sadržaju. Uvjete upotrebe uz dano nam pojašnjenje pogledajte na stranici Leksikografskog zavoda
Dobavljeno iz "https://hr.wikipedia.org/w/index.php?title=Agaritin&oldid=6908423"