Feniletilamin

Izvor: Wikipedija
Skoči na: orijentacija, traži

Feniletilamini ili β-Feniletilamini su monoamini alkaloidi. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neurotransmiteri (Amini u tragovima). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz aminokiseline fenilalanin. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući čokoladu posebice nakon mikrobiološke fermentacije Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog enzima MAO-B, tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.

Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, bronhodilatatori, antidepresivi, anorektici

Kemija[uredi VE | uredi]

Feniletilamin je aromatski amin, bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u vodi, etanolu i eteru. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna baza i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.

Teorija s čokoladom[uredi VE | uredi]

U ranim 1980-tim,Michael Libowitz, autor popularne knjige iz 1983. godine The Chemistry of Love (Kemija ljubavi) objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je domah postalo centar pažnje za članak u The New York Times i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kak se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima MAO-B što spriječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospijele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.

Supstituirani feniletilamini[uredi VE | uredi]

Opća struktura feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.

  • Supstituirani amfetanimini su homolozi feniletilamina sa dodatnom alfa-metil (α-CH3) skupinom.
  • Katekolamini su feniletilamini sa dvije dodatne hidroksi skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri dopamin, adrenalin i noradrenalin
  • Aromatske amino kiseline feniletilamina i tirozina su feniletilamini sa dodatnom karboksilnom skupinom (COOH) na alfa poziciji.
  • 2C su feniletilamini sa dodatnom metoksi skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.

Farmakologija[uredi VE | uredi]

Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim neurotransmiterima.

Tablica supstituiranih feniletilamina[uredi VE | uredi]

Samo neki od najvažnijih feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini, poredani po strukturi
Kratko ime Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Puno ime
Tiramin OH 4-hidroksi-fenetilamin
Dopamin OH OH 3,4-dihidroksi-fenetilamin
Adrenalin OH OH OH CH3 β,3,4-trihidroksi-N-metilfenetilamin
Noradrenalin OH OH OH β,3,4-trihidroksifenetilamin
Salbutamol OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihidroksi-3-hidroksimetil-N-tert-butil-fenetilamin
Beta-metil-fenetilamin CH3 β-metilfenetilamin
Amfetamin CH3 α-metilfenetilamin
Metamfetamin CH3 CH3 N-metilamfetamin
Metilfenidat N,α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin
Efedrin,
pseudoefedrine
CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroksiamfetamin
Katin CH3 OH β-hidroksi-amfetamin
Katinon CH3 =O β-ketoamfetamin
Metkatinon CH3 =O CH3 N-metil-β-ketoamfetamin
Bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-klor-N-tert-butil-β-ketoamfetamin
Fenfluramin CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluorometil-N-etil-amfetamin
Fenentermin 2CH3 α,α-dimetilfenetilamin
Meskalin OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksifenetilamin
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilendioksiamfetamin
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioksi-N-metilamfetamin
MDMC CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioksi-N-metil-β-ketoamfetamin
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksi-4-iodoamfetamin
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-etilsumporo-fenetilamin
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-izopropilthio-fenetilamin
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimetoksi-4-ciklopropilmetilsumpor-fenetilamin
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-tert-butiltio-fenetilamin
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin

Grafički prikaz[uredi VE | uredi]

Overview Phenethylamines.png

Vidi još[uredi VE | uredi]