Stereokemija

Izvor: Wikipedija
Skoči na: orijentacija, traži

Stereokemija je grana kemije koja se bavi proučavanjem prostorne organizacije molekula. Tradicionalno se dijeli na statičku stereokemiju, koja se fokusira na prostorne oblike molekula, proučavanje hiralnosti i optičke aktivnosti i na dinamičku stereokemiju, koja se bavi proučavanjem načina na koje prostorna struktura molekula utječe na njegovu reaktivnost, odnosno kemijske osobine. Dinamička stereokemija poseban naglasak stavlja na proučavanje procesa racemizacije, stereoselektivnih i stereospecifičnih reakcija.

Stereokemija je multidisciplinarna grana kemije koja svoju teorijsku osnovu dijeli s organskom, anorganskom i fizikalnom kemijom kao i biokemijom. Usko je povezana sa spomenutim granama kemije i u smislu toga da daje odgovore na pitanja koja se tiču načina na koji prostorna organizacija molekula utječe na fizičke osobine i biološku aktivnost određenog spoja.

Louis Pasteur smatra se jednim od prvih stereokemičara, otkrivši 1849., da soli tartaratne kiseline prikupljene iz posuda za proizvodnju vina imaju sposobnost rotacije ravnine polarizirane svjetlosti, što nije bio slučaj sa solima iz drugih izvora. Ova razlika u fizičkim svojstvima dva oblika soli tartaratne kiseline, jedina koja postoji, zapravo je posljedica optičke izomerije. Godine 1874. Jacobus Henricus van 't Hoff i Joseph Le Bel ovu će optičku aktivnost objasniti preko razlike u tetraedarskom rasporedu atoma vezanih za ugljik, točnije, razlike u konfiguraciji na hiralnim atomima.

Jedna od najtragičnijih demonstracija važnosti stereokemije bio je slučaj rane upotrebe talidomida. Talidomid je lijek koji se prvo pojavio na njemačkom tržištu 1957., gdje je široko propisivan za ublažavanje jutarnjih mučnina kod trudnica. Međutim, naknadno je utvrđeno da prouzrokuje deformacije ploda. Ovaj incident bio je pokretačka snaga za donošenja pravne regulative u većini zemalja, koja zahtijeva temeljno ispitivanje stereokemije svih lijekova, kao i testiranje svih stereoizomera određenog lijeka, nevezano za oblik koji se primenjuje.

Pionirski rad na polju stereokemije provodio je i Emil Fisher, iako je ostao upamćen prvenstveno po radu na ugljikohidratima. Fisherova projekcija predstavlja jedan od najjednostavnijih načina prikaza rasporeda supstituenata oko stereocentra. Ipak, za potpuno opisivanje stereokemije molekula gotovo uvijek se koriste Cahn-Ingold-Prelogova pravila, koja predstavljaju niz konvencija za dodjeljivanje prioriteta supstituentima te dozovoljavaju dosljedno i kompletno određivanje konfiguracije molekula. Jedna od autora tih pravila je hrvatski kemičar Vladimir Prelog.