Alkaloidi

Izvor: Wikipedija
Jump to navigation Jump to search
Ovaj članak govori o skupini kemijskih spojeva. Za članak o farmaceutskoj tvrtki, vidi Alkaloid (tvrtka).
Kemijska struktura efedrina, aminoalkaloida prisutnog u kositrenici.

Alkaloidi su prirodni spojevi s dušikom lužnatih svojstava koji imaju izraziti farmakološki učinak (“spojevi jakog djelovanja”).
Naziv "alkaloid" doslovno znači tvar slična alkalijama (lužinama). U većine alkaloida dušik se nalazi u heterocikličkom prstenu, a uglavnom su prisutni u obliku soli. Vrlo su rasprostranjeni u biljnom svijetu, a biljke koje ih sadrže često se ubraju u otrovne biljne vrste. Danas je poznato preko 2500 alkaloida, pa spadaju u najbrojniju skupinu prirodnih spojeva.

Često djeluju na središnji živčani sustav te obuhvaćaju neke psihoaktivne droge (npr. kokain).

Primjeri[uredi VE | uredi]

Prvi izolirani alkaloid bio je morfin. Izoliran je 1804. g. iz opijumskog maka (Papaver somniferum, Papaveraceae).[1]

Alkaloidi se svrstavaju u razne skupine, ovisno o tipu heterocikličkog prstena sadržanog u molekuli. Jedan od jednostavnijih primjera su alkaloidi koji sadrže pirolidinski (tetrahidropirolski) ili piperidinski (heksahidropiridinski) prsten. Na primjer, higrin, izoliran iz peruanskog grma koke, sadrži pirolidinski prsten.

Koniin izoliran iz otrovne biljke kukute, sadrži piperidinski prsten. Taj je otrov bio poznat već u staroj Grčkoj - njime je otrovan Sokrat.

Jedan od najpoznatijih jednostavnih alkaloida je nikotin koji se sastoji iz peteročlanog i šestočlanog heterocikličkog prstena. Nikotin je jedan od glavnih alkaloida sadržanih u lišću duhana (1,5% ukupne težine). Spada u vrlo otrovne spojeve koje u malim dozama stimulira disanje, a u većim uzrokuje paralizu i smrt.

Većina alkaloida u svojoj molekuli sadrži policiklički skelet. Medu jednostavnije pripadnike spadaju kokain i atropin. Tropan, koji se sastoji od šesteroclanog piperidina i peteročlanog pirolidina, čini osnovni biciklički skelet ovih alkaloida. Kokain ima jako djelovanje na centralni živčani sustav, a upotrebljavao se kao lokalni anestetik. Kasnije je zamijenjen prokainom, lidokainom i drugima jer uzrokuje snažnu psihičku ovisnost.

Atropin je jak otrov. U malim dozama širi zjenice te se upotrebljava u oftalmologiji.

Od alkaloida koji sadrže kinolinski prsten najpoznatiji je kinin (antimalarik). Kasnije su po uzoru na kinin otkriveni i sintetski antimalarici - npr. klorokin i primakin.

Od svih alkaloida, najviše su proučavani oni koji se dobivaju iz opijuma. Opijum je osušeni mliječni sok koji curi iz zarezanih nezrelih glavica vrtnog maka. Sirovi opijum sadrži smjesu od oko 20% alkaloida, u kojoj najviše ima morfina (10%) koji je glavni nosilac fizioloških efekata opijuma. Morfin i srodni spojevi spadaju u jake (opioidne) analgetike. Prvi put je izoliran 1804. godine, a 125 godina kasnije je određena njegova struktura. 1952. godine je priređen sintetski. Morfin se sastoji od pet kondenziranih prstenova od kojih je jedan aromatski, a jedan prsten sadrži dušik. Kodein je metilirani morfin. Osim analgetičkog djelovanja kodein je vrlo djelotvoran za suzbijanje refleksa koji uzrokuje kašalj. Heroin je polusintetski derivat morfina (diacetilmorfin). Uz to, heroin je jedna od najopasnijih droga, čije uzimanje u najvećem broju slučajeva vodi u smrt.

Kemijska podjela[uredi VE | uredi]

Skupina Primjer Skupina Primjer
Aminoalkaloidi

Amine-2D-general.svg

efedrin, pseudoefedrin, katinon, meskalin, kolhicin, muskarin Tropanski alkaloidi

Tropane numbered.svg

kokain, atropin, hiosciamin, skopolamin
Indolski alkaloidi

Indole numbered.svg

ergometrin, ergotamin, ergokristin, ergokriptin, vinblastin, vinkristin, strihnin, ibogain, psilocibin, DMT, harmin, harmalin Piridinski alkaloidi

Pyridine.svg

nikotin
Kinolinski alkaloidi

Quinoline numbered.svg

kinin, kinidin, cinhonin, cinhonidin Purinski alkaloidi

9H-Purine.svg

kofein, teobromin, teofilin
Izoksazolski alkaloidi

Isoxazole structure.png

ibotenska kiselina, muscimol Izokinolinski alkaloidi

Isoquinoline numbered.svg

morfin, kodein, tebain, papaverin, noskapin, berberin, tubokurarin
Kinolizidinski alkaloidi

Quinolizidine.svg

spartein Pirolidinski alkaloidi

Pyrrolidine structure.svg

kuskohigrin, higrin
Steroidni alkaloidi

Cyclopentenophenanthrene.svg

rubijervin, jervin, veratramin Piperidinski alkaloidi

Piperidin.svg

koniin

Izvori[uredi VE | uredi]


Vanjske poveznice[uredi VE | uredi]

  • Andreas Luch (2009). Molecular, clinical and environmental toxicology, Springer ISBN 3-7643-8335-6