Efedrin

Izvor: Wikipedija
Jump to navigation Jump to search
Dva stereoizomera efedrina.
(1R,2S)-(−)-efedrin (gornji),
(1S,2R)-(+)-efedrin (donji).

Efedrin (N-metil-β-hidroksiamfetamin, C10H15NO) je alkaloid prisutan u biljnim vrstama roda Ephedra (kositernice).

Povijest[uredi VE | uredi]

Efedrin je prvotno izoliran iz biljke ma huang (Ephedra vulgaris, kositrenica), a poslije sintetiziran. Kineski liječnici ga već tisuće godina upotrebljavaju u medicinske svrhe. Aktivni spoj efedrin iz biljke su izolirali japanski istraživači 1885. godine, no nije bio poznat u zapadnom svijetu sve do ispitivanja Chena i Schmidta u Sjedinjenim Državama, oko 1925.g.

Kemija[uredi VE | uredi]

S obzirom na kemijsku strukturu, efedrin ubrajamo u supstituirane amfetamine. Strukturno je sličan adrenalinu i amfetaminu te ima slično djelovanje.

Efedrin je optički akitivan. U molekuli postoje 2 kiralna centra, stoga postoje 4 različita stereoizomera - (1R, 2S), (1S, 2R), (1S, 2S) i (1R, 2R). Obično se jedan enantiomerni par ((1R, 2S) i (1S, 2R)) naziva efedrin, dok se drugi ((1S, 2S) i (1R, 2R))) naziva pseudoefedrin.

Djelovanje[uredi VE | uredi]

Efedrin je simpatomimetik. Djeluje izravno na α- i β-adrenergičke receptore te posredno, oslobađajući noradrenalin iz pričuve.

Dekongestivno djelovanje efedrina temelji se na suženju krvnih kapilara u nosu, što za posljedicu ima smanjenje otečenosti nosa i lakše odčepljivanje dišnih puteva.

Nuspojave[uredi VE | uredi]

Nuspojave su slične kao kod amfetamina, ali slabije izražene. One uključuju:

  • glavobolju
  • nervozu
  • nesanicu
  • ubrzan rad srca
  • povišen krvni tlak
  • gubitak apetita

U slučaju duge ili pretjerane upotrebe efedrina u obliku kapi za nos može doći do pojave naknadne kongestije (začepljenja) nosa (tzv. ”rebound” efekt).

Primjena[uredi VE | uredi]

Koristi se kao bronhospazmolitik u liječenju bronhijalne astme te u obliku kapi za nos kao nazalni dekongestiv (sredstvo za odčepljivanje nosa) kod prehlade, sinusitisa i raznih alergičnih stanja (npr. peludne groznice, serumske bolesti, urtikarije). Može biti zamijenjen sintetskim ariletilaminima, kao što su fenilefrin (neo-sinefrin) i oksimetazolin (Operil®).

Osušena biljka efedra se može koristiti kao čaj i može se kupiti u raznim čajankama.

Efedrin se također i zloupotrebljava kao doping te sredstvo za mršavljenje među bodybuilderima, često u kombinaciji sa kofeinom i acetilsalicilnom kiselinom ("ECA").

Izvor[uredi VE | uredi]

  • Hrvatska enciklopedija, Broj 3 (Da-Fo), str. 353.. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 2000.g. ISBN 953-6036-33-9