Prijeđi na sadržaj

Alkini

Izvor: Wikipedija
(Preusmjereno s Alkin)
Alkini

Alkini su aciklički nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli pored jednostrukih imaju i trostruke kovalentne veze.

Homologni niz

[uredi | uredi kôd]

Opća formula homolognog niza alkina je CnH2n-2, a članovi (izuzevši etin) se razlikuju po skupini CH2. Imena su izvedena iz imena alkana s jednakim brojem atoma C, osim što umjesto nastavka -an imaju nastavak -in.

Redni broj Ime Molekulska formula Sažeta strukturna formula
1. etin C2H2 CH ≡ CH
2. propin C3H4 CH ≡ C - CH3
3. butin C4H6 CH ≡ C - CH2 - CH3
4. pentin C5H8 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
5. heksin C6H10 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
6. heptin C7H12 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
7. oktin C8H14 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
8. nonin C9H16 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
9. decin C10H18 CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Svojstva

[uredi | uredi kôd]

Fizikalna

[uredi | uredi kôd]

Fizička svojstva alkina vrlo su slična fizičkim svojstvima alkana. Ona također ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:

Vrelište im raste porastom relativne molekularne mase, a pada većim stupnjem razgranatosti lanca.

Slabo se otapaju u vodi (ali bolje od alkana i alkena), a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska

[uredi | uredi kôd]

Alkini su kemijski aktivni spojevi zbog specifične strukture trostruke kovalentne veze. Ona se sastoji od dvije slabe π-veze (pi-veza) i jedne čvrste σ-veze (sigma-veza). Pri reakciji, π-veze se kidaju te se na njih vežu atomi (ili skupine atoma) drugog reaktanta, a σ-veza ostaje u vidu jednostruke (ili dvostruke) kovalentne veze.

Reakcije alkina:

  1. s halogenim elementima
  2. s hidridima halogenih elemenata
  3. s vodikom, uz katalizator (platinu)
  4. lako se oksidiraju
  5. zapaljeni na zraku gore tvoreći ugljikov(IV) oksid i vodu.

Prve četiri reakcije odvijaju se elektrofilnom adicijom na trostruku kovalentnu vezu.
Primjer: reakcija etina s bromom

 HC ≡ CH   +   Br2   →   HC = CH
                          |   |
                          Br  Br
 
 HC = CH   +   Br2   →   HC - CH
  |   |                   |   |
  Br  Br                  Br2  Br2

Nazivlje

[uredi | uredi kôd]

Nazivlje (po IUPAC-u) jednako je nazivlju alkena, no treba voditi računa o položaju trostruke kovalentne veze (a ne dvostruke).

  1. Određuje se najduži lanac atoma C u spoju – ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. propin), koji se piše na kraju.
  2. Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C spojeni trostrukom vezom trebaju dobiti što manji broj. Osim toga, atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju. Broj prvog atoma C na kojem je trostruka kovalentna veza piše se prije "glavnog" naziva spoja.
  3. Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks – grčki broj atoma ili skupine.

Za primjer pogledajte nazivlje alkena (jer je sve potpuno isto, osim što je kod alkina trostruka kovalentna veza, a ne dvostruka).

Izomerija

[uredi | uredi kôd]

Strukturna

[uredi | uredi kôd]

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Strukturna izomerija alkina u principu je jednaka strukturnoj izomeriji alkana (a i alkena).

Konfiguracijska

[uredi | uredi kôd]

Konfiguracijski izomeri su stereoizomeri kod kojih se promatra položaj istovrsnih (skupina) atoma u odnosu na ravninu u kojoj se nalazi dvostruka kovalentna veza. Istovrsni atomi (ili skupine) mogu biti na istoj strani u odnosu na tu ravninu ili na suprotnim stranama. Konfiguracijska izomerija alkina jednaka u principu je jednaka konfiguracijskoj izomeriji alkena.

U G LJ I K O V O D I C I
aciklički ciklički
ZASIĆENI NEZASIĆENI KARBOCIKLIČKI HETEROCIKLIČKI
alkani alkeni
alkini
zasićeni nezasićeni aromatski
cikloalkani cikloalkeni areni