Areni

Izvor: Wikipedija
Jump to navigation Jump to search
Dva načina prikazivanja aromatske jezgre

Areni ili aromatski ugljikovodici su ciklični ugljikovodici specifične strukture. Prsten je građen od šest atoma ugljika koji su međusobno povezani u pravilan šesterokut s naizmjeničnom jednostrukom i dvostrukom kovalentnom vezom. Takav se prsten naziva aromatskom jezgrom.

Delokalizacija[uredi VE | uredi]

Kod arena dolazi do delokalizacije elektrona, što se može vidjeti u primjeru C6H6 benzena. Struktura benzena bila je nepoznanica i tema brojnih diskusija. Smatralo se da benzen ima izmijenjujuće jednostruke i dvostruke veze između atoma ugljika. No tridesetih godina prošloga stoljeća, kada su nove tehnologije omoguće točna mjerenja duljina veza između ugljikovih atoma u benzenu, pokazalo se da je benzen planarna molekula i da svih šest veza između ugljikovih atoma imaju istu duljinu i to duljine od 1.39 Å, a ne izmjenjujuće jednostruke veze (duljine 1.54 Å) i dvostruke veze (duljine 1.33 Å). [1]

Objašnjenje takve opservacije je to da atomi ugljika u benzenu prolaze kroz sp2 hibridizaciju, formirajući tri σ veze i jednu π vezu. Zbog strukture benzena, svaki atom ugljika ima jednu "neiskorištenu" p-orbitalu s kojom formira π vezu sa ostalim ugljicima u benzenu, odnosno svaki elektron iz p-orbitale svakoga ugljika biva podijeljen sa elektronima (iz p-orbitala) ostalih atoma ugljika. Ovaj fenomen se još naziva i delokalizacija, zato jer takvi elektroni nisu ograničeni na jedan atom, već ih dijele svih šest atoma ugljika. Riječ je o kvantnomehaničkom fenomenu koji omogućuje arenima da budu izrazito stabilne molekule. [2]

Benzene electron orbitals :Benzene orbital delocalization


Homologni niz[uredi VE | uredi]

Opća formula homolognog niza arena je CnH2n-6.

Redni broj Ime Molekulska formula Sažeta strukturna formula
1. benzen C6H6 Benz4.png
2. toluen C7H8 Toluene.png
3. ksilen C8H10 O xylène.png

Svojstva[uredi VE | uredi]

Fizička[uredi VE | uredi]

Areni su tekućine ili čvrste tvari karakterističnog mirisa. Vrelište im raste s porastom relativne molekulske mase. Ne otapaju se u vodi, ali se dobro otapaju u organskim otapalima. Imaju niska vrelišta te hlape na sobnoj temperaturi, a njihove su pare zapaljive te u smjesi sa zrakom eksplozivne. Osim toga, pare su štetne za zdravlje te se smatra da su kancerogene.

Kemijska[uredi VE | uredi]

Areni nisu kemijski aktivni spojevi zbog velike stabilnosti aromatske jezgre. U kemijskim reakcijama ponašaju se slično alkanima. S halogenim elementima i jakim kiselinama reagiraju supstitucijom, a s elementarnim vodikom, uz platinu kao katalizator, reagiraju adicijom.


Nazivlje[uredi VE | uredi]

Nazivlje po IUPAC-u gotovo je identično nazivlju cikloalkena. Rednim se brojem označuju samo atomi ugljika u prstenu, i to tako da oni atomi na koje je vezan(a) skupina/atom koja/i je prva/i po abecedi dobije najmanji broj. Smjer brojenja određuje se po okolnim atomima ugljika - opet najmanji broj treba dobiti onaj atom ugljika na koji je vezan(a) skupina/atom koja/i je prva/i po abecedi. Atomi vodika se ne uzimaju u obzir. Nakon toga se izvodi naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine. Nakon svega dodaje se sufiks '-benzen. Tako će naziv toluena po IUPAC-u biti 1-metilbenzen, a ksilena 1,2-dimetilbenzen. Spoj naziva 5-brom-3-metil-1propilbenzen izgleda ovako (atomi vodika na slobodnim atomima C u prstenu nisu naznačeni):

      Br
      |
      C
    // \
    C   C
    |   ||
H3C-C   C-CH2CH2CH3
    \\ /
      C

Izomerija[uredi VE | uredi]

Izomeri pojedinog arena razlikuju se po položaju kemijskih skupina vezanih na prsten: kad su dvije skupine jedna do druge, to je orto-izomer (ili samo o-izomer), kad je između dviju skupina jedno prazno mjesto, radi se o meta-izomeru (m-izomer), a kad su dvije skupine na suprotim stranama prstena, govorimo o para-izomeru (p-izomer).


Primjena[uredi VE | uredi]

Areni se koriste kao polazne tvari za dobivanje drugih organskih spojeva te za dobivanje plastičnih masa, boja, lijekova, insekticida i eksploziva. Tekući areni (ponajviše benzen) koriste se kao važna organska otapala.

U G LJ I K O V O D I C I
aciklički ciklički
ZASIĆENI NEZASIĆENI KARBOCIKLIČKI HETEROCIKLIČKI
alkani alkeni
alkini
zasićeni nezasićeni aromatski
cikloalkani cikloalkeni areni

Izvori[uredi VE | uredi]

  1. Paula Yurkanis Bruice Organic Chemistry, 8th Edition. USA: Pearson Education, Inc., 2016. Str 320.-321.
  2. Darrell Ebbing i Steven D. Gammon. General Chemistry, Enhanced 9th Edition. New York: Houghton Mifflin Company, 2009. Str 981.-984.