Acetaldehid

Izvor: Wikipedija
(Preusmjereno s Etanal)
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Acetaldehid
CH3CHO
Aldehyd octowy 007.svg
Acetaldehyde-3D-balls.png
IUPAC nomenklatura etanal
Ostala imena Acetaldehid
etil aldehid
octeni aldehid
Identifikacijski brojevi
CAS broj 75-07-0
UN broj 1089
RTECS broj AB1925000
EC broj 200-836-8
PubChem broj 177
Osnovna svojstva
Molarna masa 44.053 g·mol−1
Relativna molekulska masa 44.053
Izgled bezbonja tekućina ili plin voćnog mirisa
Gustoća

0.784 g·cm−3 (20° C)

Talište 149.78 K 123.37 °C
Vrelište 293.3 K 20.2 °C
Tlak para

740 mmHg (20 °C)

Topljivost u vodi

225 g·L−1 (predviđeno)
topljiv u etanolu, eteru, benzenu, toluenu, terpentinu
blago topljiv u kloroformu

Dipolni moment

2.7 D

Struktura
Oblik molekule trigonska planarna (sp2 hibridizacija) u C1)

tetraedarna (sp3 hibridizacija) u C2)

Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti
Nadražujuće Lako zapaljivo
Nadražujuće Lako zapaljivo
(Xi) (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
3
 
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Acetaldehid (acet- + aldehid; etanal, etil aldehid, octeni aldehid, CH3CHO ili C2H4O) jest bezbojna, lako hlapljiva tekućina oštra mirisa.

Osobine[uredi | uredi kôd]

Vrelište joj je već na 21 °C. Vrlo je reaktivan, a miješa se s vodom i organskim otapalima i ponaša se tipično u svim svojim reakcijama. Polimerizacijom daje paraldehid i metaldehid.

Dobivanje[uredi | uredi kôd]

Industrijski se proizvodi:

1. Oksidacijom etanola sa zrakom, iznad srebra kao katalizatora.

2. Katalitičkom adicijom vode na acetilen, to jest hidratacijom acetilena.

Nešto acetaldehida dobiva se kao nusprodukt pri industrijskih fermentacijama.
Acetaldehid je redovni sastojak vina, i nastaje u tijeku alkoholnog vrenja mošta (dekarboksilacijom pirogrožđane kiseline), da bi redukcijom prešao u etanol. Ako u moštu ima slobodnog SO2, acetaldehid će se s njime svezati u stabilan spoj (etanolsulfonsku kiselinu) koji ima nisku konstantu disocijacije (svega 0,003 x 10−3).
Mlada vina, nastala iz pravilno sulfitiranog mošta i vina, sadrže do 50 mg/l acetaldehida, dok je taj sadržaj kod prekomjerno sulfitiranih vina dvostruk, a kod slatkih i specijalnih vina i četverostruko veći.
Kada vino stari u drvenim bačvama, tada manja količina etanola oksidacijom prelazi u acetaldehid; (CH3CH2OH + O --> CH3CHO + HOH). To je put nastanka octene kiseline (CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O), pa kažemo da je acetaldehid njen prekurzor ili preteča.

Povećan sadržaj acetaldehida kvari vinu organoleptička svojstva, pa podrumar odgovarajućim postupcima može zaustaviti njegovo prekomjerno nastajanje.

Laboratorijski se može pripraviti reakcijom etanola s bakrovim(II) oksidom:

C2H5OH + CuO --> CH3CHO + Cu + H2O

Od 1945.g. proizvdene su velike količine iz smjese propan-butan iz zemnog plina, uz kontroliranu oksidaciju sa zrakom.

Upotreba[uredi | uredi kôd]

Najviše se acetaldehida upotrebljava kao međuprodukt za sintezu važnih kemijskih organskih spojeva i proizvoda, npr. octene kiseline i acetanhidrida oksidacijom sa zrakom, umjetnih smola, butanola i n-butilalkohola kondenzacijom u krotonski aldehid, iza koje slijedi katalitička redukcija;

2 CH3CHO --> (razrj. NaOH) --> CH3CHOHCH2CHO --> [H+]

CH3CH=CHCHO --> H2 / Cu na plovućcu pri 200 °C --> CH3CH2CH2CH2OH

te etilacetata koji nastaje Tiščenkovom reakcijom.

Acetaldehid se također upotrebljava kao akcelerator u proizvodnji gume, trimera paraldehida i tetramera metaldehida.
Nalazi i vrlo široku primjenu; aroma za šljivovicu, vinjak, viski, te u nekim sirevima.[1]

Izvori[uredi | uredi kôd]

  1. Hrvatska enciklopedija (LZMK); broj 1 (A-Bd), str. 18. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 2007.g. ISBN 953-6036-39-4 nevaljani ISBN