Fluorescein

Fluorescein ${\ce {C20H12O5}}$
Kemijska struktura fluoresceina
IUPAC nomenklatura	3′,6′-dihidroksispiro[izobenzofuran- 1(3H), 9′-[9H]ksanten]-3-on
Ostala imena	Fluorescein C.I. 45350
Identifikacijski brojevi
CAS broj	2321-07-5 ✓
EC broj	219-031-8 ✓
PubChem broj	16850 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	332,311 g·mol−1
Izgled	Crveni kristali
Gustoća	1,602 g/cm3
Talište	314 do 316 °C
Topljivost u vodi	Gotovo netopiv u vodi, lako topiv u etanolu, DMSO, dietil eteru i lužinama
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Štetan po zdravlje
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Fluorescein (ponekad i fluorescin) je organski spoj i bojilo. Dostupan je u obliku tamno narančastocrvenog praha (kristala) slabo topivog u vodi i alkoholu. Široko se koristi kao fluorescentno bojilo za mnoge primjene, a posebno za pronalaženje i prepoznavanje oštećenja na površini oka (fluoresceinska angiografija). Fluorescein je fluorofor koji se obično koristi u mikroskopiji, kao boja za laser i medij za pojačanje, u forenzici i serologiji za otkrivanje latentnih mrlja od krvi i u traženju boja. Fluorescein ima maksimum apsorpcije svjetlosti na 494 nm, a maksimum emisije 512 nm (u vodi). Glavni derivati su fluorescein izotiocijanat (FITC) i, u sintezi oligonukleotida, 6-FAM fosforamidit.

Boja njegove vodene otopine se mijenja od zelene do narančaste u ovisnosti o načinu na koji se opaža: refleksijom ili prijenosom, što se može primijetiti na primjer u razini mjehurića, u kojoj se fluorescein dodaje kao bojilo u alkoholno punjenje cijevi kako bi se povećala vidljivost mjehurića zraka koji se nalazi u njoj (čime se poboljšava preciznost instrumenta). Koncentriranije otopine fluoresceina mogu čak izgledati crvene. Nalazi se na popisu osnovnih lijekova Svjetske zdravstvene organizacije.

Ksantenska bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Ksantenska bojila formalno su ciklički analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva aromatska prstena spojena jednim atomom kisika u orto-položaju prema metanovom ugljiku. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati s auksokromnim grupama u molekuli su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. Kromofor je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno fluoresciraju u otopini, pa i na obojenom materijalu. I u ovoj se grupi nalaze bojeni lakovi pripremljeni taloženjem s fosfor-volfram-molibdenskom kiselinom. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje kozmetičkih preparata, živežnih namirnica i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. Rodamin B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s m-dietilaminofenolom; ako se kao aminska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. Echtsáureviolett ARR, C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s rezorcinom. Njegove alkalne soli, poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. Bromiranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, eozin G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, Eritrozin 6G, C. I. 45425. Coerulein S, C.I. 45510, nastaje obradom Galleina (C.I. 45445) koncentriranom sumpornom kiselinom. Gallein se dobiva kondenzacijom pirogalola ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline.

Slike

Fluorescein u prahu. Kapi fluorosceina kapaju se za očni pregled. Fluorescein pod UV osvjetljenjem. Svemirska letjelica "Gemini 4" ispušta florescein u vodu, kako bi pomogla pronalaženje mjesta slijetanja (lipanj 1965.).