Juglon

Juglon ${\ce {C10H6O3}}$
Kemijska struktura juglona
IUPAC nomenklatura	5-hidroksi-1,4-naftalendion
Ostala imena	Juglon C.I. Prirodno smeđa 7
Identifikacijski brojevi
CAS broj	481-39-0 ✓
RTECS broj	QJ5775000 ✓
EC broj	207-567-5 ✓
PubChem broj	3806 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	174,155 g·mol−1
Izgled	Žuta krutina
Gustoća	1,15 g/mL
Talište	Od 162 do 163 °C
Topljivost u vodi	Slabo topljiv u vodi
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Opasnost
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Juglon je prirodno bojilo, C10H603, (C.I. 75500), talište 154 °C, kristalizira u narančastim iglicama i prizmama. Otopljen u razrijeđenim alkalijama postaje ljubičast, ali brzo zbog oksidacije postaje smeđ. Juglon polagano boji kožu tamno žutosmeđe. Nalazi se u zelenim dijelovima oraha (lat. Juglans regia), ali i u drugim biljkama istog roda (Juglans nigra, J. cinerea). Upotrebljava se obojena komponenta orahova ulja za zaštitu od djelovanja Sunčeva zračenja. Juglon boji smeđežuto vunu namočenu u aluminijske, kromne i željezne soli, a ružičasto pamuk namočen u aluminijske soli.

Prirodna bojila

Podrobniji članak o temi: Prirodna bojila

Zelene školjke nezrelog ploda orahovog stabla (Juglans regia L.) sadrže juglone.

Prirodna bojila su obojeni organski spojevi koji se nalaze u stanicama biljaka i životinja, te u mikroorganizmima. Prirodna bojila mogu se u njima nalaziti u slobodnom obliku (kurkumin) ili u spoju sa šećerom i bjelančevinama. Neka su bojila (indigo, antikni purpur) bezbojna, pa se od njih dobiva obojen spoj oksidacijom, fermentacijom ili fotokemijskim postupkom.

Karbociklička prirodna bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Sva prirodna bojila karbocikličke skupine imaju kinonske strukturne dijelove. U prirodi se nalazi oko 150 vrsta takvih bojila, ali je samo malo njih upotrebljivo kao bojila ili pigmenti. Među njima su tehnički važna samo ona bojila koja su derivati naftokinona i antrakinona. U prvoj su skupini alkanin, juglon i loson, a u drugoj alizarin, frangulaemodin i krizofanska kiselina.

Kinoni

Podrobniji članak o temi: Kinoni

Kinoni (kin[in] + [ket]oni) su nezasićeni ciklički diketoni, snažno (intenzivno) obojene, fiziološki važne kemijske tvari prisutne u biljkama i nekim životinjama. Strukturno im je obilježje to što njihove dvije karbonilne skupine (–CO) s ostalim ugljikovim atomima tvore ciklički sustav povezanih (konjugiranih) dvostrukih veza. Temeljni je spoj skupine kinon (p-benzokinon), C₆H₄O₂. Kinonima pripadaju i naftokinoni, antrakinoni, juglon, a od derivata (izvedenih spojeva) neki antibiotici, vitamin K i drugi. Sintetski derivati kinonâ upotrebljavaju se u proizvodnji bojila (napose derivati antrakinona) i sredstava protiv biljnih štetočina (osobito derivati benzokinona i naftokinona).

Juglone s kore oraha, kristaliziran iz ksilena.

Primjena juglona

U dostupnoj literaturi nema epidemioloških studija niti izvješća koja ukazuju na povezanost izloženosti juglonu s rizikom pojave tumora kod ljudi. Međutim, postoje istraživanja o utjecaju juglona na različite vrste tumora u ljudskim stanicama in vitro te ona pokazuju dobre rezultate koji idu u prilog razvoju lijekova protiv tumora na bazi juglona.

Orah sadrži kemikaliju koja se zove hidrojuglon, a izlučuje ju iz korijena u tlo. Ove kemikalije ima i u lišću te drugim dijelovima oraha - grančicama, kori, cvijetu, ovojnici plodova. Kemikalija hidrojuglon koja inače nije otrovna, u dodiru s kisikom oksidira u visokotoksični juglon. Osjetljivije biljke koje su uzgajane u blizini oraha zbog toga venu, žute ili uopće ne napreduju u rastu jer im juglon sprječava dotok potrebne energije za metaboličku aktivnost. Na umu treba imati kako se korijen oraha može raširiti 3 do 4 puta više od promjera krošnje. Kada je riječ o lišću, nakon što opadne, kiša juglon odnosi u tlo, a kako nije topiv u vodi, ne odlazi duboko u zemlju. Zbog toga je važno redovito skupljati lišće s gredica i to prije nego kiša ispere ovu kemikaliju u tlo. Lišće oraha možete kompostirati jer se razgradnjom organske tvari razgrađuje i juglon pa se njegova koncentracija smanjuje. U tlu se juglon razgradi za oko 2 mjeseca, a u kompostnoj hrpi za tri do četiri tjedna. U blizini oraha treba uzgajati biljke koje nije osjetljivo na juglon, odnosno, izbjegavati sijati i saditi ono koje je osjetljivo, navodi Iowa State University, a u što sam se i sama uvjerila pa mi tako ove godine ispod oraha paprika nikako nije napredovala, a krumpir, bez obzira na to što je godina za njega bila idealna, sam vadila jednake veličine kakav sam i posadila. Povrće osjetljivo na juglon je: rajčica, paprika, krumpir, patlidžan, kupus, šparoga, rabarbara. Cvijeće osjetljivo na juglon je: petunija, narcis (zelenkada), krizantema, hortenzija, ljiljani, azalea, biljke iz porodice Ericaceae, Potentilla spp. Stabla osjetljiva na juglon su: jabuka, kruška, višnja, kupina, borovnica, bijeli bor, crveni bor. Biljke koje nisu toliko osjetljive su kukuruz, grah, luk, repa, mrkva, tikvice, vinova loza, breskva, nektarina, trešnja, šljiva, japanski javor, neven i druge.