Hrvatski nogometni kup 1998./99.

Pretkolo, 19. kolovoza

Br.	Tim domaćin	Rezultat	Gostujući tim
1	Mosor	11–0	Daruvar
2	Valpovka	1–2	Samobor
3	Čakovec	3–0	Croatia Đakovo
4	Slavonija Požega	5–0	Spartak Vest Mala Subotica
5	Dugo Selo	2–1	Posavina Zagreb
6	Halubjan Viškovo	3–0	Dugopolje
7	Podravac Virje	2–1	Slunj
8	Ivančica Ivanec	1–4	Slaven Belupo
9	Bojovnik 7	1–0	Slavonac
10	Pazinka	1–0	Varaždin
11	Zagora Unešić	0–2	Moslavina
12	Amater Slavonski Brod	6–1	Mladost Hrastovec
13	Istra Pula	3–2	Graničar Županja
14	Raštane	2–0	Nehaj Senj
15	TŠK Topolovac	4–0	Neretva
16	Špasko	0–1	Mladost 127

1/16 finale, 6.-15. rujan

Br.	Tim domaćin	Rezultat	Gostujući tim
1	Dugo Selo	3–2	Croatia Zagreb
2	Bojovnik 7	2–3	Hajduk Split
3	TŠK Topolovac	0–1	Varteks
4	Amater Slavonski Brod	2–2 (pr) (4–2 p)	NK Zagreb
5	Halubjan Viškovo	1–2	Rijeka
6	Mosor	0–1 (pr)	Osijek
7	Podravac Virje	1–5	Zadarkomerc
8	Moslavina	2–3	Segesta
9	Raštane	2–0	Inker Zaprešić
10	Čakovec	2–0	Dubrovnik
11	Samobor	1–2	Hrvatski Dragovoljac
12	Pazinka	0–6	Cibalia
13	Slavonija Požega	0–3	Belišće
14	Istra Pula	1–1 (pr) (1–4 p)	Šibenik
15	Mladost 127	4–2	Bjelovar
16	Marsonia	0–4	Slaven Belupo

1/8 finale, 23.-29. rujan

Br.	Tim domaćin	Rezultat	Gostujući tim
1	Slaven Belupo	8–0	Dugo Selo
2	Hajduk Split	5–1	Mladost 127
3	Šibenik	0–1	Varteks
4	Belišće	4–1	Amater Slavonski Brod
5	Cibalia	1–0	Rijeka
6	Osijek	3–1	Hrvatski Dragovoljac
7	Čakovec	0–0 (pr) (5–4 p)	Zadarkomerc
8	Segesta	4–0	[[NK Raštane|Raštane]

1/4 finale, 28. listopad (25. studeni)

Prva momčad	Rez.	Druga momčad	1. ut.	2. ut.
Slaven Belupo	5–1	Segesta	4–1	1–0
Čakovec	0–2	Hajduk Split	0–0	0–2
Varteks	2–4	Osijek	2–1	0–3
Belišće	0–7	Cibalia	0–4	0–3

1/2 finale, 3. ožujak (17. ožujak)

Prva momčad	Rez.	Druga momčad	1. ut.	2. ut.
Cibalia	3–3 (6–5 p)	Hajduk Split	2–1	1–2
Osijek	1–0	Slaven Belupo	1–0	0–0

Finale

30. svibanj 1999
	Cibalia	1 – 2 (pr.)	Osijek	Maksimir, Zagreb Broj gledatelja: 5,000 Sudac: Reno Sinovčić (Zadar)
	Jurić 35' Raić-Sudar  50', 50' Ravlić , 67'	Report (hrv.)	Mitu 90' Lasić 97'