Benzen: razlika između inačica

Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj

Prikaz u jednom stupcu

Inačica od 21. srpnja 2011. u 18:32

Benzen

Oznake
CAS broj	71-43-2
Svojstva
Sistemsko ime	Benzen
Druga imena	Benzol, cikloheks-1,3,5-trien
Kemijska formula	C₆H₆
Molarna masa	78.11 g/mol
Izgled	Bistra, bezbojna tekućina
Gustoća i faza	0.8765 g/L, tekućina
Topljivost u vodi	1.8 g/L (15 °C)
Talište	5.5 °C(278,7K)
Vrelište	80.1 °C(353,3 K)
Viskoznost	0.652 cP (pri 20 °C)
Dipolni moment	0 D
Temperatura paljenja	-11 °C
Glavne opasnosti

Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija

Benzen je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Empirijska formula mu je C₆H₆. ^[1] Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena. Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između atoma ugljika.

Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva benzenov prsten. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.

Dobivanje

Frakcijskom destilacijom katrana kamenog ugljena
Sintezom tri molekule etina (C₂H₂)

3 HC≡CH → C₆H₆

Dekarboksilacijom benzojeve kiseline

Svojstva

Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna tekućina, jakog mirisa. Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijelu kristalnu tvar. U vodi se ne gotovo ne otapa, ali se vrlo dobro otapa u organskim otapalima. Benzen je također dobro organsko otaplao, otapa masti i ulja, smole i boje.Benzenove pare su vrlo otrovne i uzrokuju kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen pa se koriste kao zamjena za benzen u industriji. Lako je zapaljiv, zapaljen gori karakterističnim čađavim plamenom.

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

Zbog postojanja jednostrukih i dvostrukih veza stupa u reakcije adicije i supstitucije.

Supstitucija:

Halogeniranje: Halogeni element(X - Cl,Br) reagira sa benzenom, pri čemu nastaje odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira sa benzenom pri čemu nastaje nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:

C₆H₆ + HNO₂ (uz conc. H₂SO₄ kao katalizator) → :C₆H₅NO₂ + H₂O

Sulfoniranje: Otopina sumporova(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira sa benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:

C₆H₆ + SO₃ (uz conc. H₂SO₄ kao katalizator) → :C₆H₅SO₃H

Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana(R-X) s benzenom uz AlX₃ kao katalizator, nastaje alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:

C₆H₆ + CH₃CH₂Cl (uz conc. AlCl₃ kao katalizator) → :C₆H₅CH₂CH₃ + HCl

Adicija:

Katalitičko hidrogeniranje benzena: Reakcija benzena i vodika uz nikal kao katalizator uz visoku temperaturu i tlak. Produkt kemijkse reakcije je cikloheksan.

C₆H₆ + 3H₂ (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C₆H₁₂

Kloriranje benzena: Mehanizam kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, to znači da UV zračenje djeluje kao katalizator na reakciju. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.

C₆H₆ + 3Cl₂ (hv)→ C₆H₆Cl₆

Upotreba

Koristi se kao otapalo, zatim za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje , insekticida. Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenja. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. toluen.

Izvori

↑ Tehnička enciklopedija Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža, Zagreb, svezak 1, str. 418

Predložak:Link FA Predložak:Link FA Predložak:Link FA Predložak:Link FA

[1] Tehnička enciklopedija Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža, Zagreb, svezak 1, str. 418

[1]

@@ Redak 52: / Redak 52: @@
 |}
+[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
-'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>.<ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref>
+'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena.
+Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
-Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
 Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva [[benzenov prsten]]. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
@@ Redak 63: / Redak 62: @@
 *[[Frakcijska destilacija|Frakcijskom destilacijom]] katrana kamenog ugljena
 *[[Sinteza (kemija)|Sintezom]] tri molekule [[etin]]a (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>)
+HC≡CH → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
+*Dekarboksilacijom [[Benzojeva kiselina|benzojeve kiseline]]
 == Svojstva ==
-Benzen je bezbojna [[tekućina]], jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]] na 80 [[°C]]. Pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijelu [[kristal|kristalnu]] tvar.
+Benzen je pri sobnoj temperaturi  bezbojna [[tekućina]], jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]] pri 80.1 [[°C]], dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijelu [[kristal|kristalnu]] tvar. U [[voda|vodi]] se ne gotovo ne [[topljivost|otapa]], ali se vrlo dobro otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]. Benzen je također dobro organsko otaplao, otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]].Benzenove pare su vrlo otrovne i uzrokuju kancerogena oboljenja, najčešće [[leukemija|leukemiju]]. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen pa se koriste kao zamjena za benzen u industriji. Lako je zapaljiv, zapaljen gori karakterističnim čađavim plamenom.
-U [[voda|vodi]] se ne [[topljivost|otapa]], ali se otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]
-Benzen otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]].
-Benzenove pare su veoma otrovne i uzrokuju [[leukemija|leukemiju]]. Proizvodi dobiveni iz benzena nisu otrovni kao benzen.
-Lako je zapaljiv. Zapaljen gori čađavim plamenom.
 :2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15O<sub>2</sub> → 12CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O
@@ Redak 81: / Redak 75: @@
 '''Supstitucija:'''
+[[Halogeniranje]]: Halogeni element(X - Cl,Br) reagira sa benzenom, pri čemu nastaje odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena:
 :C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Br<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br + HBr
+Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira sa benzenom pri čemu nastaje nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:
+:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HNO<sub>2</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
+Sulfoniranje: Otopina sumporova(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira sa benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:
+:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + SO<sub>3</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H
+Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana(R-X) s benzenom uz AlX<sub>3</sub> kao katalizator, nastaje alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:
+:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl (uz conc. AlCl<sub>3</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl
 '''Adicija:'''
+Katalitičko hidrogeniranje benzena: Reakcija benzena i vodika uz nikal kao katalizator uz visoku temperaturu i tlak. Produkt kemijkse reakcije je cikloheksan.
-:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
+:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub> (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
+Kloriranje benzena: Mehanizam kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, to znači da UV zračenje djeluje kao katalizator na reakciju. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.
+:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> (hv)→ C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
 == Upotreba ==
-Koristi se kao [[otapalo]], zatim za proizvodnju [[lijek]]ova, boja, [[lak]]ova, [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv]]a, sredstava za [[pranje]] , [[insekticid]]a.
+Koristi se kao [[otapalo]], zatim za proizvodnju [[lijek]]ova, boja, [[lak]]ova, [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv]]a, sredstava za [[pranje]] , [[insekticid]]a. Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenja. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. [[toluen]].
-Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i jako je kancerogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. [[toluen]].
 == Izvori ==