Benzen: razlika između inačica
- {{Link FA|fr}} |
|||
Redak 88: | Redak 88: | ||
[[Kategorija:Ugljikovodici]] |
[[Kategorija:Ugljikovodici]] |
||
{{Link FA|ar}} |
{{Link FA|ar}} |
||
{{Link FA|de}} |
{{Link FA|de}} |
||
{{Link FA|fr}} |
|||
{{Link FA|zh}} |
{{Link FA|zh}} |
Inačica od 21. ožujka 2013. u 03:36
Benzen C6H6 | |||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC nomenklatura | benzen | ||||||||||
Ostala imena | cikloheksa-1,3,5-trien, benzol | ||||||||||
Identifikacijski brojevi | |||||||||||
CAS broj | 71-43-2 ✓ | ||||||||||
UN broj | 1114 X | ||||||||||
RTECS broj | CY1400000 ✓ | ||||||||||
EC broj | 200-753-7 ✓ | ||||||||||
PubChem broj | 241 ✓ | ||||||||||
Osnovna svojstva | |||||||||||
Molarna masa | 78.11 g·mol−1 | ||||||||||
Relativna molekulska masa | 78.11 | ||||||||||
Izgled | prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa | ||||||||||
Gustoća |
0.8765(20) g·cm−3 | ||||||||||
Talište | 278.7 K 5.5 °C | ||||||||||
Vrelište | 353.3 K 80.1 °C | ||||||||||
Tlak para |
75 mmHg @20ºC | ||||||||||
Topljivost u vodi |
1.8 g·l−1 (15 °C), H2O | ||||||||||
Dipolni moment |
0 D | ||||||||||
Struktura | |||||||||||
Oblik molekule | šesterokut | ||||||||||
Sigurnosne upute | |||||||||||
| |||||||||||
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||||||||||
Portal:Kemija |
Benzen je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Empirijska formula mu je C6H6. Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena. Iz brojevnog omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima od njih znatno razlikuje. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz predložio je 1865. godine šesterokut s naizmjence postavljenim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama između atoma ugljika, a danas se koriste njegova ili Thieleova formula, ovisno o potrebi.
Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva benzenov prsten. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
Dobivanje
- Frakcijskom destilacijom katrana kamenog ugljena
- Sintezom tri molekule etina
- 3 HC≡CH → C6H6
- Dekarboksilacijom benzojeve kiseline
Svojstva
Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna tekućina, specifičnog jakog mirisa. Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u prozirnu kristalnu tvar. U vodi se vrlo slabo otapa, ali se vrlo dobro otapa u organskim otapalima. I sam je dobro organsko otapalo, otapa masti i ulja, smole i boje. Pare benzena su vrlo otrovne i kronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji koriste kao njegova zamjena. Lako je zapaljiv. Na zraku gori čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u ugljikov(IV) oksid i vodu:
- 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
Stupa u reakcije adicije i supstitucije.
Supstitucija:
Halogeniranje: Halogeni element (X - Cl,Br) reagira s benzenom, pri čemu nastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik (HX):
- C6H6 + X2 → C6H5X + HX
Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira s benzenom pri čemu nastaju nitrobenzen i voda:
- C6H6 + HNO2 (uz oleum kao katalizator) → C6H5NO2 + H2O
Sulfoniranje: Otopina sumporovog(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira s benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati.
- C6H6 + SO3 (uz conc. H2SO4 kao katalizator) → C6H5SO3H
Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX3) kao katalizator, nastaju alkalirani benzen i halogenovodik:
- C6H6 + CH3CH2X (uz AlX3 kao katalizator) → C6H5CH2CH3 + HX
Adicija:
Benzen se pri visokoj temperaturi i tlaku može katalitički hidrogenirati uz nikal kao katalizator, pri čemu nastaje cikloheksan.
- C6H6 + 3H2 (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C6H12
Prilikom kloriranja benzena, potrebno je ultraljubičastim zračenjem dobiti radikale klora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan, poznat i kao lindan.
- C6H6 + 3Cl2 (hv)→ C6H6Cl6
Uporaba
Koristi se kao otapalo, za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida. Benzen se u industriji sve više izbjegava jer je karcinogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko kancerogeni, npr. toluen.