Benzen

Izvor: Wikipedija
Skoči na: orijentacija, traži
Benzen
C6H6
IUPAC nomenklatura benzen
Ostala imena cikloheksa-1,3,5-trien, stariji naziv benzol
Identifikacijski brojevi
CAS broj 71-43-2
EC registarski broj 200-753-7
UN broj J64922108F
RTECS broj CY1400000
Osnovna svojstva
Molarna masa 78.11 g·mol−1
Relativna molekulska masa 78.11
Izgled prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa
Gustoća

0.8765(20) g·cm−3

Talište

278.7 K 5.5 °C

Vrelište

353.3 K, 80.1 °C

Tlak para

75 mmHg @20ºC

Topljivost u vodi

1.8 g·l−1 (15 °C), H2O

Dipolni moment

0 D

Struktura
Oblik molekule šesterokut
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti
Visoko zapaljivo Otrovno
Visoko zapaljivo Otrovno
(F+) (T)
Oznake rizika i sigurnosti R: ?
S: ?
SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje kod je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija



Benzen (prema njem. Benzoe: benzojeva smola < arap. luban gawi: javanski tamjan) je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Empirijska formula mu je C6H6.

Osobine i svojstva[uredi VE | uredi]

Iz brojevnog omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima od njih znatno razlikuje. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz predložio je 1865. godine šesterokut s naizmjence postavljenim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama između atoma ugljika, a danas se koriste njegova ili Thieleova formula, ovisno o potrebi.

Može se smatrati rezonantnim hidridom Kekuleovih i Dewarovih struktura.

Po nekim je svojstvima sličan zasićenim ugljikovodicima (postojan prema oksidima; burno reagira sa sumpornom i dušičnom kiselinom).

Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna, lako hlapljiva, zapaljiva i otrovna tekućina, jakog karakterističnog mirisa.
Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C prelazi u čvrsto stanje (tj. skrućuje se u bijelu kristalnu tvar).
U vodi je praktički netopljiv, ali se vrlo dobro otapa u mnogim organskim otapalima (benzinu, alkoholu, eteru, itd.). I sam je dobro organsko otapalo, otapa masti i ulja, smole i boje.

Zapaljen, na zraku gori svijetlim i vrlo čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u ugljikov(IV) oksid i vodu:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O


Opasnosti:

  • Benzen je otrovan, a osobito njegove pare, a kronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju.
  • Lako je zapaljiv, a pomiješan sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu.
  • U pićima s benzojevom i askorbinskom kiselinom nastaje jako malo i neprimjetno benzena.

Derivati benzena (proizvodi dobiveni iz benzena) nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji koriste kao njegova zamjena.

Benzenov prsten[uredi VE | uredi]

Benzenski prsten prema Kekuleovoj formuli, sastavljen je od 6 atoma ugljika koji su vezani međusobno, naizmjence jednostrukim i dvostrukim vezama, a također i sa 6 atoma vodika.
Benzenski prsten sastavni je dio svih benzenoidnih aromatskih spojeva; u strukturnim formulama obično se skraćeno prikazuje kao pravilan šesterokut s upisanom kružnicom (tzv. benzenov prsten). Također može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika.
Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.

Supstitucija:[uredi VE | uredi]

Podliježe supstitucijskim reakcijama u kojima se vodikovi atomi zamjenjuju drugim atomima ili skupinama. Tako ponašanje posljedica je delokalizacije p-elektrona unutar benzenskoga prstena, te su sve veze između ugljikovih atoma u benzenu ekvivalentne, po duljini između jednostruke i dvostruke veze.

Halogeniranje: Halogeni element (X - Cl,Br) reagira s benzenom, pri čemu nastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik (HX):

C6H6 + X2 → C6H5X + HX
Smrznuti benzen

Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira s benzenom pri čemu nastaju nitrobenzen i voda:

C6H6 + HNO2 (uz oleum kao katalizator) → C6H5NO2 + H2O

Sulfoniranje: Otopina sumporovog(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira s benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati.

C6H6 + SO3 (uz conc. H2SO4 kao katalizator) → C6H5SO3H

Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX3) kao katalizator, nastaju alkalirani benzen i halogenovodik:

C6H6 + CH3CH2X (uz AlX3 kao katalizator) → C6H5CH2CH3 + HX

Adicija:[uredi VE | uredi]

Sadržava nezasićene veze, ali ne podliježe lako reakcijama adicije.

Benzen se pri visokoj temperaturi i tlaku može katalitički hidrogenirati uz nikal kao katalizator, pri čemu nastaje cikloheksan.

C6H6 + 3H2 (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C6H12

Prilikom kloriranja benzena, potrebno je ultraljubičastim zračenjem dobiti radikale klora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan, poznat i kao lindan.

C6H6 + 3Cl2 (hv)→ C6H6Cl6

Dobivanje[uredi VE | uredi]

Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena.

3 HC≡CH → C6H6

Uporaba[uredi VE | uredi]

Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija

Upotrebljava se u kemijskoj industriji kao važno otapalo (otapa masti i ulja, smole, boje, itd.), kao polazna sirovina za dobivanje mnogih aromatskih spojeva. Od benzena se izvodi i velika skupina organskih spojeva (benzenoidni aromatski spojevi). Služi za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida.

Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i kancerogen je. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima, zamjenjuju ga njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje (npr. toluen ili ksilen).

Spojevi koji sadrže benzenov prsten[uredi VE | uredi]

Izvori[uredi VE | uredi]