Ksanten

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Ksanten
Kemijska struktura ksantena
Kemijska struktura ksantena
Xanthene-3D-balls.png
IUPAC nomenklatura 9H-ksanten
Ostala imena Ksanten
10H-9-oksaantracen
Identifikacijski brojevi
CAS broj 92-83-1
EC broj 202-194-4
PubChem broj 7107
Osnovna svojstva
Molarna masa 182,222 g·mol−1
Izgled Žuta krutina
Talište 101 do 102 °C[1]
Vrelište 310 do 312 °C
Topljivost u vodi

Gotovo netopiv u vodi, slabo topiv u etanolu
Topljiv u dietil eteru, kloroformu, octenoj kiselini, benzenu i ligroinu[2]

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Opasno po zdravlje

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Ksanten (9H-ksanten, 10H-9-oksaantracen) je organski spoj kemijske formule CH2[C6H4]2O. To je žuta krutina koja je topljiva u uobičajenim organskim otapalima. Ksanten je sam po sebi nejasan kemijski spoj, ali mnogi od njegovih derivata korisna su bojila.[3] Bojila koja sadrže jezgru ksantena uključuju fluorescein, eozin i rodamin. Ksantenska bojila su obično fluorescentna, žuta do ružičasta do plavkasto crvena, briljantnih boja. Mnoga ksantenska bojila mogu se pripraviti kondenzacijom derivata ftalnog anhidrida s derivatima resorcinola ili 3-aminofenola.

Ksantenska bojila[uredi | uredi kôd]

Ksantenska bojila formalno su ciklički analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva aromatska prstena spojena jednim atomom kisika u orto-položaju prema metanovom ugljiku. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati s auksokromnim grupama u molekuli su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. Kromofor je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno fluoresciraju u otopini, pa i na obojenom materijalu. I u ovoj se grupi nalaze bojeni lakovi pripremljeni taloženjem s fosfor-volfram-molibdenskom kiselinom. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje kozmetičkih preparata, živežnih namirnica i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. Rodamin B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s m-dietilaminofenolom; ako se kao aminska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. Echtsáureviolett ARR, C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s rezorcinom. Njegove alkalne soli, poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. Bromiranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, eozin G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, Eritrozin 6G, C. I. 45425. Coerulein S, C.I. 45510, nastaje obradom Galleina (C.I. 45445) koncentriranom sumpornom kiselinom. Gallein se dobiva kondenzacijom pirogalola ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline.[4]

Slike[uredi | uredi kôd]

Bojila 14.png Fluorescein.jpg Rodamiini lahustumine veeklaasis.jpg
Oblici molekule ksantena. Tvar fluorescein fluorescira zeleno izložena ultraljubičastom zračenju. Rodamin u vodi.

Izvori[uredi | uredi kôd]

  1. Xanthene at Sigma-Aldrich
  2. RömppOnline: Xanthen, 19. April 2014, ID=RD-24-00019
  3. Ullmann's Gessner, Thomas Mayer Udo: "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", 2000., doi = 10.1002/14356007.a27_179
  4. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.