Benzen: razlika između inačica

Izvor: Wikipedija
Pregledaj povijest
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
m r2.7.2+) (robot Mijenja: uk:Бензен
Nema sažetka uređivanja
Redak 1: Redak 1:
{{Dodaj infookvir|Infookvir kemijski spoj}}
{{Infookvir kemijski spoj
⚫
| formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
{| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; "
| slika =
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffbbbb" |<big>'''Benzen''' </big>
| slika_opis =
|-
| slika1 =
| align="center" colspan="2" bgcolor="#eeeeee" |[[Datoteka:Benzene structure.png|Struktura benzena]]
| slika_opis1 =
|-
| IUPAC nomenklatura = benzen
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffbbbb" |'''Oznake'''
| ostala imena = cikloheksa-1,3,5-trien, benzol
|-
| CAS = 71-43-2
| [[CAS registarski broj|CAS broj]]
| EC = 200-753-7
| 71-43-2
| UN = J64922108F
|-
| RTECS = CY1400000
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffbbbb" |'''Svojstva'''
| molarna masa = 78.11 g·mol<sup>−1</sup>
|-
| molekulska masa = 78.11
| Sistemsko ime
| izgled = prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa
| benzen
| gustoća = 0.8765(20) g·cm<sup>−3</sup>
|-
| tališteK = 278.7 K
| Druga imena
| tališteC = 5.5 °C
| benzol, cikloheks-1,3,5-trien
| vrelišteK = 353.3 K
|-
| vrelišteC = 80.1 °C
| Kemijska formula
| tlak para = 75 mmHg @20ºC
| C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
| topljivost = 1.8 g·l<sup>−1</sup> (15 °C), H<sub>2</sub>O
|-
| dipolni moment = 0 D
| [[Molarna masa]]
| slika2 =
| 78,11 [[gram|g]]/[[mol (mjerna jedinica)|mol]]
| slika_opis2 =
|-
| oblik molekule = šesterokut
| Izgled
| izvor znkops =
| bistra, bezbojna tekućina
| znakovi opasnosti = {{znakovi opasnosti|F+|T}}
|-
| oznake rizika = R: 45-46-48/23/24/25-11-36/38-65
| [[Gustoća]] i [[faza]]
| oznake sigurnosti = S: 53-45
| 0,8765 [[gram po litri|g/L]], tekućina
⚫
}}
|-
| [[Topljivost]] u [[voda|vodi]]
| 1,8 g/L (15 °C)
|-
| [[Talište]]
| 5,5 °C(278,7[[kelvin|K]])
|-
| [[Vrelište]]
| 80,1 °C(353,3 K)
|-
| [[Viskoznost]]
| 0,652 cP (pri 20 °C)
|-
| Dipolni moment
| 0 D
|-
| Temperatura paljenja
| -11 °C
|-
| Glavne opasnosti
| [[Slika:Nfpa h2.png]][[Slika:Nfpa f3.png]][[Slika:Nfpa r0.png]]
|-
⚫
|}


⚫
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] [[1825.]] godine [[suha destilacija|suhom destilacijom]] [[kameni ugljen|kamenog ugljena]].
⚫
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
⚫
Iz brojevnog omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima razlikuje od nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] predložio je 1865. godine šesterokut s naizmjence postavljenim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama između [[atom]]a [[ugljik]]a, a danas se koriste njegova ili [Johannes Thiele|Thieleova]] formula, ovisno o potrebi.
⚫
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] [[1825.]] godine [[suha destilacija|suhom destilacijom]] [[kameni ugljen|kamenog ugljena]].
⚫
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.


Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva [[benzenov prsten]]. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva [[benzenov prsten]]. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
Redak 62: Redak 39:


*[[Frakcijska destilacija|Frakcijskom destilacijom]] katrana kamenog [[Ugljen|ugljena]]
*[[Frakcijska destilacija|Frakcijskom destilacijom]] katrana kamenog [[Ugljen|ugljena]]
*[[Sinteza (kemija)|Sintezom]] tri molekule [[etin]]a (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>)
*[[Sinteza (kemija)|Sintezom]] tri molekule [[etin]]a
:3 HC≡CH → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
⚫
3 HC≡CH → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
*Dekarboksilacijom [[Benzojeva kiselina|benzojeve kiseline]]
*Dekarboksilacijom [[Benzojeva kiselina|benzojeve kiseline]]


== Svojstva ==
== Svojstva ==


Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna [[tekućina]], jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]] pri 80.1 [[°C]], dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijelu [[kristal|kristalnu]] tvar. U [[voda|vodi]] se ne [[topljivost|otapa]], ali se vrlo dobro otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]. Benzen je također dobro organsko otaplao, otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]].Benzenove pare su vrlo otrovne i uzrokuju kancerogena oboljenja, najčešće [[leukemija|leukemiju]]. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen pa se koriste kao zamjena za benzen u industriji. Lako je zapaljiv, zapaljen gori karakterističnim čađavim plamenom.
Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna [[tekućina]], specifičnog jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]] pri 80.1 [[°C]], dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u prozirnu [[kristal|kristalnu]] tvar. U [[voda|vodi]] se vrlo slabo [[topljivost|otapa]], ali se vrlo dobro otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]. I sam je dobro organsko otapalo, otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]]. Pare benzena su vrlo otrovne i kronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće [[leukemija|leukemiju]]. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji koriste kao njegova zamjena. Lako je zapaljiv. Na zraku gori čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u [[ugljikov(IV) oksid]] i vodu:


:2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15O<sub>2</sub> → 12CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O
:2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15O<sub>2</sub> → 12CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O


Zbog postojanja jednostrukih i dvostrukih veza stupa u reakcije [[adicija|adicije]] i [[supstitucija|supstitucije]].
Stupa u reakcije [[adicija|adicije]] i [[supstitucija|supstitucije]].


'''Supstitucija:'''
'''Supstitucija:'''


[[Halogeniranje]]: [[Halogeni elementi|Halogeni element]](X - Cl,Br) reagira sa benzenom, pri čemu nastaje odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena:
[[Halogeniranje]]: [[Halogeni elementi|Halogeni element]] (X - Cl,Br) reagira s benzenom, pri čemu nastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik (HX):
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Br<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br + HBr
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + X<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>X + HX


[[Datoteka:Solid_benzene.png|mini|desno|thumb|Smrznuti benzen]]
[[Nitriranje]]: Smjesa koncentrirane [[Dušična kiselina|dušične]] i [[Sumporna kiselina|sumporne]] [[kiseline]] reagira sa benzenom pri čemu nastaje nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:
[[Nitriranje]]: Smjesa koncentrirane [[Dušična kiselina|dušične]] i [[Sumporna kiselina|sumporne]] [[kiseline]] reagira s benzenom pri čemu nastaju nitrobenzen i voda:


:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HNO<sub>2</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HNO<sub>2</sub> (uz oleum kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O


Sulfoniranje: Otopina sumporova(VI) oksida u [[Sumporna kiselina|sumpornoj kiselini]], poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira sa benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine [[soli]] se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:
[[Sulfoniranje]]: Otopina [[sumporov(VI) oksid|sumporovog(VI) oksida]] u [[Sumporna kiselina|sumpornoj kiselini]], poznata kao [[oleum]] ili dimeća sumporna kiselina reagira s benzenom pri čemu nastaje [[benzensulfonska kiselina]]. Njezine [[soli]] se nazivaju benzensulfonati.


:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + SO<sub>3</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + SO<sub>3</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H


Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana(R-X) s benzenom uz AlX<sub>3</sub> kao [[katalizator]], nastaje alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:
[[Alkiliranje]]: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX<sub>3</sub>) kao [[katalizator]], nastaju alkalirani benzen i halogenovodik:


:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl (uz conc. AlCl<sub>3</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X (uz AlX<sub>3</sub> kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HX


'''Adicija:'''
'''Adicija:'''


Katalitičko hidrogeniranje benzena: Reakcija benzena i [[Vodik|vodika]] uz [[nikal]] kao [[katalizator]] uz visoku [[temperatura|temperaturu]] i [[tlak]]. Produkt kemijske reakcije je cikloheksan.
Benzen se pri visokoj temperaturi i tlaku može katalitički hidrogenirati uz [[nikal]] kao [[katalizator]], pri čemu nastaje [[cikloheksan]].
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub> (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub> (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>


Kloriranje benzena: Mehanizam kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, to znači da UV zračenje djeluje kao katalizator na reakciju. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.
Prilikom kloriranja benzena, potrebno je ultraljubičastim zračenjem dobiti radikale klora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan, poznat i kao lindan.
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> (hv)→ C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> (hv)→ C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>


== Upotreba ==
== Uporaba ==


⚫
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|desno|thumb|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
Koristi se kao [[otapalo]], zatim za proizvodnju [[lijek]]ova, boja, [[lak]]ova, [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv]]a, sredstava za [[pranje]] , [[insekticid]]a. Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenja. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. [[toluen]].
Koristi se kao [[otapalo]], za proizvodnju [[lijek|lijekova]], boja, [[lak|lakova]], [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv|eksploziva]], sredstava za pranje, [[pesticida|pesticida]]. Benzen se u industriji sve više izbjegava jer je karcinogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko kancerogeni, npr. [[toluen]].

== Izvori ==


{{izvori}}
{{izvori}}

Inačica od 22. veljače 2012. u 13:45

Benzen
C6H6
IUPAC nomenklatura benzen
Ostala imena cikloheksa-1,3,5-trien, benzol
Identifikacijski brojevi
CAS broj 71-43-2 ✓
UN broj 1114 X
RTECS broj CY1400000 ✓
EC broj 200-753-7 ✓
PubChem broj 241 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa 78.11 g·mol−1
Relativna molekulska masa 78.11
Izgled prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa
Gustoća

0.8765(20) g·cm−3

Talište 278.7 K 5.5 °C
Vrelište 353.3 K 80.1 °C
Tlak para

75 mmHg @20ºC

Topljivost u vodi

1.8 g·l−1 (15 °C), H2O

Dipolni moment

0 D

Struktura
Oblik molekule šesterokut
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti
Visoko zapaljivo Otrovno
Visoko zapaljivo Otrovno
(F+) (T)
NFPA 704
3
2
0
 
✓
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Benzen je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Empirijska formula mu je C6H6. Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena. Iz brojevnog omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima razlikuje od nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz predložio je 1865. godine šesterokut s naizmjence postavljenim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama između atoma ugljika, a danas se koriste njegova ili [Johannes Thiele|Thieleova]] formula, ovisno o potrebi.

Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva benzenov prsten. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.

Dobivanje

3 HC≡CH → C6H6

Svojstva

Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna tekućina, specifičnog jakog mirisa. Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u prozirnu kristalnu tvar. U vodi se vrlo slabo otapa, ali se vrlo dobro otapa u organskim otapalima. I sam je dobro organsko otapalo, otapa masti i ulja, smole i boje. Pare benzena su vrlo otrovne i kronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji koriste kao njegova zamjena. Lako je zapaljiv. Na zraku gori čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u ugljikov(IV) oksid i vodu:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Stupa u reakcije adicije i supstitucije.

Supstitucija:

Halogeniranje: Halogeni element (X - Cl,Br) reagira s benzenom, pri čemu nastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik (HX):

C6H6 + X2 → C6H5X + HX
Smrznuti benzen

Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira s benzenom pri čemu nastaju nitrobenzen i voda:

C6H6 + HNO2 (uz oleum kao katalizator) → C6H5NO2 + H2O

Sulfoniranje: Otopina sumporovog(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira s benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati.

C6H6 + SO3 (uz conc. H2SO4 kao katalizator) → :C6H5SO3H

Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX3) kao katalizator, nastaju alkalirani benzen i halogenovodik:

C6H6 + CH3CH2X (uz AlX3 kao katalizator) → C6H5CH2CH3 + HX

Adicija:

Benzen se pri visokoj temperaturi i tlaku može katalitički hidrogenirati uz nikal kao katalizator, pri čemu nastaje cikloheksan.

C6H6 + 3H2 (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C6H12

Prilikom kloriranja benzena, potrebno je ultraljubičastim zračenjem dobiti radikale klora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan, poznat i kao lindan.

C6H6 + 3Cl2 (hv)→ C6H6Cl6

Uporaba

Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija

Koristi se kao otapalo, za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida. Benzen se u industriji sve više izbjegava jer je karcinogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko kancerogeni, npr. toluen.


Predložak:Link FA Predložak:Link FA Predložak:Link FA Predložak:Link FA

Dobavljeno iz "https://hr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzen&oldid=3276923"