Prijeđi na sadržaj

Akridinska naranča

Izvor: Wikipedija
Akridinska naranča
Kemijska struktura akridinske narančaste
Kemijska struktura akridinske narančaste

IUPAC nomenklatura 3-N,3-N,6-N,6-N-tetrametilakridin
-3,6-diamin
Ostala imena 3,6-akridinediamin
Bazična narančasta 14
Identifikacijski brojevi
CAS broj 494-38-2
RTECS broj AR7601000
EC broj 610-452-6 X
PubChem broj 62344
Osnovna svojstva
Molarna masa 265,36 g·mol−1
Izgled Narančasti prah
Talište 165 °C (u raspadnutom stanju)[1]
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Otrovna i štetna tvar

NFPA 704
0
2
0
 
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Akridinska naranča je organski spoj koji služi kao fluorescentna boja selektivne nukleinske kiseline s kationskim svojstvima korisna za određivanje staničnog ciklusa. Akridinska naranča propusna je za stanice, što omogućuje međudjelovanje boje s DNK (deoksiribonukleinska kiselina) interkalizacijom ili RNK (ribonukleinska kiselina) elektrostatičkim privlačenjem. Kad je vezan za DNK, akridinska naranča je spektralno vrlo slična organskom spoju poznatom kao fluorescein. Akridinska naranča i fluorescein imaju maksimalno pobuđivanje na 502 nm i 525 nm (zeleno). Kada se akridinska naranča poveže s RNK, fluorescentna boja doživljava maksimalni pomak pobude s 525 nm (zelena) na 460 nm (plava). Pomak u maksimalnom pobuđivanju također proizvodi maksimalnu emisiju od 650 nm (crvena). Akridinska naranča može izdržati okruženje s niskim pH, omogućavajući fluorescentnoj boji da prodre u kisele organele poput lizosoma i fagolizomoma koji su membranski vezani organeli bitni za kiselu hidrolizu ili za proizvodnju proizvoda fagocitoze apoptotskih stanica. Akridinska naranča koristi se u epifluorescentnoj mikroskopiji i protočnoj citometriji. Sposobnost prodiranja u stanične membrane kiselih organela i kationska svojstva akridinske naranče omogućava bojilu da razlikuje različite vrste stanica (to jest bakterijske stanice i bijele krvne stanice). Pomak u maksimalnim valnim duljinama pobude i emisije daje temelj za predviđanje valne duljine na kojoj će stanice ostati.[2]

Akridin

[uredi | uredi kôd]

Akridin (engl. acridine, od lat. acer, genitiv acris: oštar) je heterociklički aromatski spoj, C13H9N, bijela kristalna tvar osobita mirisa. Dobiva se iz katrana kamenog ugljena, važna je sirovina u proizvodnji nekih bojila i lijekova (akriflavin, atebrin).[3]

Akridinska bojila

[uredi | uredi kôd]

Akridinska bojila sadrže kao kromofornu grupu akridin u kinonoidnom obliku, a auksokromi se nalaze u p-položaju prema centralnom ugljikovom atomu. Nemaju velikog praktičnog značenja, tek ih se nekolicina upotrebljava za bojenje kože i papira u žutim i narančastim nijansama. Primjeri su: Rhodulinorange NO, C.I. 46005 (koji se priprema time što se kondenzira N,A/-dimetil-m-fenilendiamin s formaldehidom, ciklizira uz otcjepljenje amonijaka grijanjem s kiselinama i konačno oksidira zrakom) i Diamantphosphin GG, C.I. 46035 (koji se dobiva kondenzacijom m-toluilendiamina s formaldehidom i metiliranjem dimetilsulfatom). Neka akridinska bojila imaju stanovitu upotrebu u medicinske svrhe zbog svog snažnog antiseptičkog djelovanja, tako na primjer Acriflavin, C.I. 46000.[4]

Slike

[uredi | uredi kôd]
Epitelna stanica usta prekrivena bakterijama obojena akridinskom narančastom. Stanična jezgra u zelenoj, a genetski materijal bakterija u narančastoj. Metafazni kromosomi obojeni akridinskim narančastim bojilom.

Izvori

[uredi | uredi kôd]
  1. Sigma-Aldrich, 235474, 11. Februar 2018, “Acridine Orange base”
  2. Yektaeian, Narjes; Mehrabani, Davood; Sepaskhah, Mozhdeh; Zare, Shahrokh; Jamhiri, Iman; Hatam, Gholamreza. Prosinac 2019. Lipophilic tracer Dil and fluorescence labeling of acridine orange used for Leishmania major tracing in the fibroblast cells. Heliyon (engleski). 5 (12): e03073. doi:10.1016/j.heliyon.2019.e03073. PMC 6928280. PMID 31890980
  3. akridin. Hrvatska enciklopedija. Leksikografski zavod Miroslav Krleža
  4. "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
HE
Dio sadržaja ove stranice preuzet je iz mrežnog izdanja Hrvatske enciklopedije i nije slobodan za daljnju upotrebu pod uvjetima Wikipedijine licencije o sadržaju. Uvjete upotrebe uz dano nam pojašnjenje pogledajte na stranici Leksikografskog zavoda