Amini (kemija)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Amine-2D-general.png/150px-Amine-2D-general.png)
Amini pripadaju skupini organskih spojeva i imaju najmanje jedan ili više dušikovih atoma u molekuli. Amini se smatraju derivatom amonijaka i strukturalno mu sliče, jedan ili više vodikovih atoma zamijenjeno je s jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih skupina.
Slični aminima su amidi no oni su derivati karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu skupinu vezanu na amino skupinu, npr.: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, stoga je razlika u nazivu važna.
Amini su centralni spoj jednih od životno najvažnijih kemijskih spojeva - amino kiselina.
Razlikujemo tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni, i to s obzirom na broj ugljikovodičnih skupina vezanih na dušikov atom umjesto vodika. Slovo R označava organsku (ugljikovodičnu) skupinu.
Primarni amin | Sekundarni amin | Tercijarni amin |
---|---|---|
![]() |
![]() |
![]() |
Aromatski amini na dušikovom atomu imaju vezan aromatski prsten, trivijalno se zovu anilini, primjer je fenilamin.
Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazni spojevi.
Aromatski prsten snižava bazičnost amina ovisno o supstituentima, i prisutnost amino skupine povećava reaktivnost kod aromatskog prstena, zbog elektron-donatora.
Jedna od reakcija aromatskih prstena je Goldbergova reakcija.
- prefiks N označava supstituciju na dušikovom atomu (npr.: N,N-dimetiletilamin)
- kao prefiks: "amino-"
- kao sufiks: "-amin"
Kod nižih amina koristi se sufiks -amin, a kod viših amina koristi se prefiks amino-.
- Primarni amini:
- metilamin
- etanolamin ili 2-aminoetanol
- Sekundarni amini:
- dimetilamin
- metiletanolamin ili 2-(metilamino)etanol
- Tercijarni amini:
- trimetilamin
- dimetiletanolamin ili 2-(dimetilamin)etanol
Po redoslijedu opadajućeg prioriteta pri odabiru i imenovanju glavne karakteristične skupine, amini su sedamnaesti po redu razredni spojevi.[1]
- Vodikova veza znatno utječe na svojstva amina, zbog toga je temperatura vrelišta viša nego u sličnih alkana i niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kisika od dušika, amini su više bazični od alkohola i alkana koji su time kiseliji.
- Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil-, dimetil-, trimetil- i etilamin) su plinovi pri sobnoj temperaturi. Amini veće molekulske mase su tekućine ili čvrste tvari (dietilamin ili trietilamin).
- Plinoviti amini imaju neugodan miris sličan amonijaku, dok tekući amini mirišu poput pokvarene ribe.
- Amini s manjim brojem ugljikovih atoma dobro se otapaju u vodi stvarajući vodikove veze, topljivost se smanjuje s povećanjem molekulske mase amina - odnosno hidrofobnog djela molekule.
- Alifatski amini dobro su topljivi u organskim otapalima, pogotovo polarnim. Primarni amini reagiraju s ketonima kao što je aceton.
Alkaloidi su amini u prirodi, posebice u biljnom svijetu. U prirodi većinom nastaju iz aminokiselina. Većina ih je otrovna, gorka okusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom i znaju se upotrebljavati u medicinske svrhe.
Neki alkaloidi:
- Kafein (nalazi se u kavi, čaju, bezalkoholnim pićima, letalna doza kafeina je 10 grama)
- Nikotin (nalazi se u lišću duhana, letalna doza nikotina je 500 miligrama (u krvotoku))
- Morfin (nalazi se u opijumu, osušenom soku iz maka)
Triptamini su alkaloidi monoamini. Tvore se oko indolnog prstena. Odgovaraju aminokiselini triptofan.
Neki djeluju kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)
Primjeri triptamina:
Droge vrste triptamina se nalaze u porodici (TiHKAL).
Feniletilamini su alkaloidi monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalanin.
Supstituirani feniletilamini su različiti spojevi: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, antidepresivi
Primjeri feniletilamina:
Droge vrste feniletilamina se nalaze u porodici (PiHKAL).
NASTAJANJE AMINA:
Alifatski amini najčešće nastaju reakcijom alkilhalogenida s amonijakom. Tim reakcijama mogu nastati primarni, sekundarni i tercijarni amini. Na primjer, reakcija amonijaka i jodetana: CH3CH2-I + NH3 --> CH3CH2NH3+I- (dodavanjem NaOH) --> CH3CH2NH2 + NaI + H2O