Malahitno zelenilo

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Malahitno zelenilo
(klorid)
Kemijska struktura malahitnog zelenila
Kemijska struktura malahitnog zelenila
Malachite green oxalate.jpg
IUPAC nomenklatura 4-{[4-(dimetilamino)fenil]
(fenil)metiliden}-N,N-dimetilcikloheksa
-2,5-dien-1-iminij klorid
Ostala imena Malahitno zelenilo
Malahitno zelena
Bazična zelena 4
Anilinska zelena
Dijamantno zelena B
Identifikacijski brojevi
CAS broj 569-64-2 <abbr style="color:red;" title="Podatak je različit od Wikidate (lokalni navodi 569-64-2 (kloridna sol)
2437-29-8 (oksalatna sol))>X
EC broj 209-322-8
PubChem broj 11294
Osnovna svojstva
Molarna masa 364,911 g·mol−1 (klorid)
Izgled Duboko zeleni, sjajni metalni kristali
(klorid)
Topljivost u vodi

Klorid: vrlo dobro topiv u vodi, etanolu, metanolu i amil alkoholu [1]

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Umjereno otrovno, izuzetno nadražujuće

SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Malahitno zelenilo ili malahitno zelena je organski spoj koji se koristi kao bojilo i kontroverzno kao antimikrobno sredstvo u akvakulturi. Malahitno zelena tradicionalno se koristi kao boja za materijale poput svile, kože i papira. Unatoč svom nazivu, boja se ne priprema od minerala malahit (bazični bakrov karbonat), a naziv je nastao samo zbog sličnosti boje. Malahitno zelenilo je vrsta triarilmetanskog bojila i također se koristi u industriji pigmenata. Formalno, malahitno zelena odnosi se na kloridnu sol [C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl, iako se izraz malahitno zelena koristi nepotpuno i često se odnosi samo na obojeni kation. Na tržištu se nalazi i oksalatna sol. Anioni nemaju utjecaja na boju. Snažna zelena boja kationa rezultat je snažnog upijajućeg pojasa svjetlosti na 621 nm.

Malahitno zelena priprema se kondenzacijom benzaldehida i dimetilanilina dajući leuko malahitno zelenilo (LMG):

C6H5CHO + 2 C6H5N(CH3)2 → C6H5CH(C6H4N(CH3)2)2 + H2O

Drugo, ovaj bezbojni leuko spoj, srodnik trifenilmetana, oksidira se u kation koji je malahitno zelena:

C6H5CH(C6H4N(CH3)2)2 + HCl + 1/2 O2 → [C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl + H2O

Tipično oksidacijsko sredstvo je manganov dioksid. Hidroliza malahitno zelene daje alkohol: [2]

[C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl + H2O → C6H5C(OH)(C6H4N(CH3)2)2 + HCl

Ovaj je alkohol važan jer on, a ne malahitno zelena, prelazi stanične membrane. Kad uđe u stanicu, metabolizira se u leuko malahitno zelenu. Samo je kation malahitno zelene zeleno obojen, dok derivati leuka i alkohola nisu. Ova razlika nastaje jer samo kationski oblik ima produženu pi-delokalizaciju, što omogućava molekuli da apsorbira vidljivu svjetlost.

Triarilmetanska bojila[uredi | uredi kôd]

Vista-xmag.pngPodrobniji članak o temi: Triarilmetanska bojila

Triarilmetanska bojila su bojila koja se izvode strukturno od bezbojnog trifenilmetana (C6H5)3CH. Najčešća među njima su trifenilmetanska, a manji dio pripada derivatima difenil-naftilmetana C10H7·CH·(C6H5)2. U para-položaju prema centralnom ugljikovu atomu moraju se u molekuli nalaziti na arilnim grupacijama najmanje dvije auksokromne skupine. Kromofor je ove skupine p-kinonoidna grupacija O=C6H4=O , odnosno 0=C6H4=NH. Prema broju i karakteru auksokromnih grupa dijele se ta bojila na trifenilmetanske derivate s dvije amino-grupe, na iste derivate s tri amino-grupe, na hidroksi-trifenilmetanske derivate, aminohidroksi-derivate i derivate difenilnaftilmetana. U svakoj od ovih grupa nalaze se bojila različitih svojstava bojenja: bazna, kisela, močilna i bojeni lakovi. Ako molekula bojila sadrži grupu —COOH u o-položaju prema grupi —OH, bojilo je močilno. Uvođenjem sulfonskih grupa u molekulu dobivaju se od baznih bojila kisela. Sulfonske grupe koje se nalaze u o-položaju prema centralnom ugljikovom atomu povećavaju postojanost prema alkalijama. Bojeni lakovi nastaju od baznih bojila taloženjem s fosformolibdenskom ili fosforvolframskom kiselinom. Trifenilmetanskim bojilima postižu se neobično živahna, briljantna i čista obojenja crvene, ljubičaste, modre i zelene boje, ali su im postojanosti općenito niske, osobito na svjetlu i prema alkalnoj obradi. Zbog toga im upotreba sve više opada u korist postojanih bojila. Bazni predstavnici se najviše upotrebljavaju za bojenje svile i močenog pamuka, a kiseli i močilni za bojenje vune. Najveće količine ovih bojila troše se izvan tekstilne upotrebe, i to za bojenje papira, drveta, šibica, u proizvodnji grafičkih boja, za tinte, kao boje u kozmetici i prehrambenoj industriji.

Diamino-derivati trifenilmetana[uredi | uredi kôd]

Od diamino-derivata trifenilmetana valja u prvom redu spomenuti malahitno zelenilo, C.I. 42000. Patent plavo V, C.I. 42051, priprema se kondenzacijom m-hidroksibenzaldehida sa 2 mola dietilanilina, sulfuriranjem i oksidacijom, a dolazi na tržište kao kalcijeva sol. Uz upotrebu benzaldehid-2,4-disulfonske kiseline i dietilanilina nastaje Patentblau VF, C.I. 42045; ako se mjesto dietilanilina uzme etilbenzil-anilin, dobiva se Patentblau A, C.I. 42080. [3]

Slike[uredi | uredi kôd]

Bacillus subtilis Spore.jpg Bacillus cereus endospore stain.jpg A MALACHITE GREEN FUNGICIDE IS APPLIED TO SOCKEYE SALMON WHICH WAS INJURED IN GILL NETTING. THE NATIONAL... - NARA - 545165.jpg
Pripravak Bacillus subtilis koji prikazuje endospore obojene malahitnom zelenom bojom (vegetativne stanice obojene ružičastom bojom šafranina). Schaeffer-Fultonova metoda bojenja endospore Bacillus cereus (jednotjedna kultura na hranjivom agaru). Plavozeleni ovali su endospore. Vegetativne stanice su crvene. Ukupno povećanje od 1000 puta. Malahitno zelena primijenjena na lososu koji je ozlijeđen u mreži.

Izvori[uredi | uredi kôd]

  1. RömppOnline: Malachitgrün, 29. Mai 2014, ID=RD-13-00311
  2. Adina Raducan, Alexandra Olteanu, Mihaela Puiu, Dumitru Oancea "Influence of surfactants on the fading of malachite green" Central European Journal of Chemistry, 2008, Volume 6, pp. 1895–1066 (Print) 1644–3624 (Online). DOI:10.2478/s11532-007-0066-0
  3. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Vanjske poveznice[uredi | uredi kôd]

Logotip Zajedničkog poslužitelja
Na Zajedničkom poslužitelju postoje datoteke na temu: Malahitno zelenilo.