Safranin

Safranin ${\ce {C20H19ClN4}}$
Kemijska struktura safranina
IUPAC nomenklatura	Safranin
Ostala imena	Safranin O Bazična crvena 2 C.I. 50240
Identifikacijski brojevi
CAS broj	477-73-6 ✓
EC broj	207-518-8 ✓
PubChem broj	2723800 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	350,85 g/mol
Izgled	Tamnocrvena krutina bez mirisa
Topljivost u vodi	Topiv u vodi (50 g/l na 20 °C)
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Štetan za zdravlje i korozivan NFPA 704 0 2 0
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Safranin je biološko bojilo koja se koristi u histologiji i citologiji. Safranin se koristi kao kontrabojilo u nekim metodama bojenja, bojeći jezgre stanica u crveno. Ovo je klasično kontrabojilo i u Gramovim i u endospornim metodama bojenja. Također se može koristiti za otkrivanje hrskavice, mucina i granula mastocita. Safranin tipično ima kemijsku strukturu prikazanu zdesna (ponekad opisanu kao dimetil safranin). Tu je i trimetil safranin, koji ima dodanu metilnu skupinu u orto-položaju donjeg prstena. Oba spoja ponašaju se u osnovi jednako u primjenama biološkog bojenja, a većina proizvođača safranina ne razlikuje ih. Tržišni pripravci safranina često sadrže mješavinu obje vrste. Safranin se također koristi kao redoks pokazatelj u analitičkoj kemiji.

Azinska bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Azinska bojila imaju pirazinski prsten koji kondenziran s aromatskim jezgrama daje kromofor, fenazin. Supstitucijom amino-grupa i hidroksi-grupa u aromatske jezgre u p-položaju prema N-atomu u prstenu dobivaju se bojila. Prvo sintetičko bojilo koje se proizvodilo za komercijalne potrebe spada u ovu grupu. To je mauvein, što ga je pripremio 1856. W. H. Perkin oksidacijom sirovog anilina (koji je sadržavao smjesu izomernih toluidina) natrijevim dikromatom u hladnoj razrijeđenoj sumpornoj kiselini. Danas se više ne upotrebljava.

Bezbojni ili slabo obojeni azinski spojevi s kiselinama tvore snažno obojene soli. Azinska su bojila bazna bojila koja proteinska vlakna bojaju direktno a pamuk tek nakon močenja taninom. Daju obojenja crvena, modra i ljubičasta. Iz ove je grupe tehnički važan safranin T, C.I. 50240, koji se priprema djelovanjem natrijeva nitrita na orto-toluidin-hidroklorid, redukcijom nastalog aminoazotoluena željeznom piljevinom i oksidacijom natrijevim bikromatom uz dodatak anilina, sve u jednom slijedu bez izolacije intermedijara. Spomenuti treba iz ove grupe i Wollechtblau BL, C.I. 50315, koji se dobiva kondenzacijom l,3-dianilino-naftalin-8-sulfonske kiseline s 4-aminodifenilamin-2-sulfonskom kiselinom i naknadnom oksidacijom; upotrebljavaju se i neka druga slično građena bojila.

U ovu grupu spadaju također nigrozini i indulini. To su ljubičasta do modrocrna bojila koja nastaju kondenzacijom nitrobenzena ili aminoazobenzena s anilinom i anilinklorhidratom. Upotrebljavaju se za bojenje papira, kože, plastičnih masa, zatim u proizvodnji hektografskih masa, laštila za kožu i grafičkih boja. Takav je produkt na primjer Indulinbase NF, C.I. 50400; priprema se kratkim grijanjem p-aminoazobenzena sa smjesom anilina i hidroklorida anilina. Iz anilina i hidroklorida anilina uz nitrobenzen priprema se grijanjem na 180 - 200 °C u prisutnosti bakarnih soli; Nigrosinbase N, C.I. 50415, bojilo netopljivo u vodi, a topljivo u uljima, mastima i mnogim otapalima. Iz ovog se bojila nakon sulfuriranja i prevođenja sulfonskih grupa u natrijeve soli priprema u vodi topljivi Nigrosin GF (Indulin WL), C.I. 50420.

U ovu grupu bojila spada i postojano anilinsko crnilo, C.I. 50440, koje nastaje oksidacijom anilina na vlaknu u prisutnosti bakarnih ili vanadijevih soli kao katalizatora. Kao sredstvo za oksidaciju upotrebljava se najčešće kalijev dikromat ili kalijev klorat.

Slike

Safranin u krutom stanju. Otopina safranina.