Pirazin

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Pirazin
Kemijska struktura pirazina
Kemijska struktura pirazina
Pyrazine-3D-balls-2.png
IUPAC nomenklatura Pirazin
Ostala imena 1,4-diazabenzen
1,4-diazin
Identifikacijski brojevi
CAS broj 290-37-9
EC broj 206-027-6
PubChem broj 9261
Osnovna svojstva
Molarna masa 80,09 g/mol
Izgled Bijeli kristali
Gustoća

1,031 g/cm3

Talište 52 °C
Vrelište 115 °C
Topljivost u vodi

Topiv u vodi
Topiv u etanolu i dietileteru [1]

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Štetan za zdravlje i zapaljiv

NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Pirazin je heterociklički aromatski organski spoj kemijske formule C4H4N2. To je simetrična molekula. Pirazin je manje bazičan od piridina, piridazina i pirimidina. Pirazin i razni alkilpirazini spojevi su okusa i arome koji se nalaze u pečenim proizvodima. Pronađeno je da tetrametilpirazin (poznat i kao ligustrazin) uklanja anion superoksida i smanjuje proizvodnju dušikovog oksida u ljudskim polimorfonuklearnim leukocitima. [2]

Azinska bojila[uredi | uredi kôd]

Azinska bojila imaju pirazinski prsten koji kondenziran s aromatskim jezgrama daje kromofor, fenazin. Supstitucijom amino-grupa i hidroksi-grupa u aromatske jezgre u p-položaju prema N-atomu u prstenu dobivaju se bojila. Prvo sintetičko bojilo koje se proizvodilo za komercijalne potrebe spada u ovu grupu. To je mauvein, što ga je pripremio 1856. W. H. Perkin oksidacijom sirovog anilina (koji je sadržavao smjesu izomernih toluidina) natrijevim dikromatom u hladnoj razrijeđenoj sumpornoj kiselini. Danas se više ne upotrebljava.

Bezbojni ili slabo obojeni azinski spojevi s kiselinama tvore snažno obojene soli. Azinska su bojila bazna bojila koja proteinska vlakna bojaju direktno a pamuk tek nakon močenja taninom. Daju obojenja crvena, modra i ljubičasta. Iz ove je grupe tehnički važan safranin T, C.I. 50240, koji se priprema djelovanjem natrijeva nitrita na orto-toluidin-hidroklorid, redukcijom nastalog aminoazotoluena željeznom piljevinom i oksidacijom natrijevim bikromatom uz dodatak anilina, sve u jednom slijedu bez izolacije intermedijara. Spomenuti treba iz ove grupe i Wollechtblau BL, C.I. 50315, koji se dobiva kondenzacijom l,3-dianilino-naftalin-8-sulfonske kiseline s 4-aminodifenilamin-2-sulfonskom kiselinom i naknadnom oksidacijom; upotrebljavaju se i neka druga slično građena bojila.

U ovu grupu spadaju također nigrozini i indulini. To su ljubičasta do modrocrna bojila koja nastaju kondenzacijom nitrobenzena ili aminoazobenzena s anilinom i anilinklorhidratom. Upotrebljavaju se za bojenje papira, kože, plastičnih masa, zatim u proizvodnji hektografskih masa, laštila za kožu i grafičkih boja. Takav je produkt na primjer Indulinbase NF, C.I. 50400; priprema se kratkim grijanjem p-aminoazobenzena sa smjesom anilina i hidroklorida anilina. Iz anilina i hidroklorida anilina uz nitrobenzen priprema se grijanjem na 180 - 200 °C u prisutnosti bakarnih soli; Nigrosinbase N, C.I. 50415, bojilo netopljivo u vodi, a topljivo u uljima, mastima i mnogim otapalima. Iz ovog se bojila nakon sulfuriranja i prevođenja sulfonskih grupa u natrijeve soli priprema u vodi topljivi Nigrosin GF (Indulin WL), C.I. 50420.

U ovu grupu bojila spada i postojano anilinsko crnilo, C.I. 50440, koje nastaje oksidacijom anilina na vlaknu u prisutnosti bakarnih ili vanadijevih soli kao katalizatora. Kao sredstvo za oksidaciju upotrebljava se najčešće kalijev dikromat ili kalijev klorat. [3]

Slike[uredi | uredi kôd]

Historische Farbstoffsammlung DSC00350.JPG Sample of Safranin O.jpg Safranin O in aqueous solution.jpg
Jedna od prvih anilinskih boja bila je ljubičasti mauvein. Safranin u krutom stanju. Otopina safranina.

Izvori[uredi | uredi kôd]

  1. RömppOnline: "Pyrazin", 29. September 2014, ID=RD-16-05097
  2. Zhang, Zhaohui. 2003. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854
  3. "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Vanjske poveznice[uredi | uredi kôd]

Logotip Zajedničkog poslužitelja
Na Zajedničkom poslužitelju postoje datoteke na temu: Pirazin.